methyl (2Z,6E)-7-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,6-heptadienoate | 323198-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,6E)-7-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,6-heptadienoate
• 英文别名: methyl (2Z,6E)-7-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hepta-2,6-dienoate
• CAS: 323198-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: RHTNVPAJXFJURH-NNQCXBBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,6E)-7-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,6-heptadienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl [(R)-2-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2-cyclopentenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Intramolecular Michael Addition Using α-Sulfinyl Vinyllithium as an Unprecedented Michael Donor

  摘要：

  [GRAPHICS]The first example of an asymmetric intramolecular Michael addition reaction using cr lithiated vinylic sulfoxide as a Michael donor is reported. Michael addition of the alpha -lithiated vinylic sulfoxide to (Z)-enoates proceeds with high diastereoselectivity to give the adducts having a stereogenic center with (R)-configuration at the beta -position of the ester in the cyclopentene ring formation. The selectivity was reversed in the six-membered ring formation. On the other hand, the corresponding (E)-enoates provided Michael adducts with poor diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006697a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-dimethyl-p-tolylsulfinylmethanephosphonate 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2Z,6E)-7-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923

文献信息

• Exploring a Benzyloxyaniline Linker Utilizing Ceric Ammonium Nitrate (CAN) as a Cleavage Reagent:  Solid-Phase Synthesis of N-Unsubstituted β-Lactams and Secondary Amides
  作者：Kirsteen H. Gordon、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1021/ol006766l

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A novel benzyloxyaniline linker that uses ceric ammonium nitrate (CAN) as a cleavage reagent is described. Its application in the solid-phase synthesis of N-unsubstituted beta-lactams and secondary amides furnishes compounds in moderate to excellent yield (45-91%) and high purity (93-99%).

  [图：见正文]描述了一种使用硝酸铈铵（CAN）作为裂解试剂的新型苄氧基苯胺连接基。它在N-未取代的β-内酰胺和仲酰胺的固相合成中的应用以中等至极好的收率（45-91％）和高纯度（93-99％）提供了化合物。