2-氧代-3,6-二苯基-1H-吡啶-4-羧酸乙酯 | 120450-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3,6-二苯基-1H-吡啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Oxo-3,6-diphenyl-1,2-dihydro-pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3,6-diphenyl-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate；ethyl 2-oxo-3,6-diphenyl-1H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 120450-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: SNOSSBOXNVBTSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-benzoyl-anilino)-phenyl-acetonitrile 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-氧代-3,6-二苯基-1H-吡啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reissert 化合物开链类似物的氢氟硼酸盐与一些 α,β-乙烯酯的反应

  摘要：

  Reissert 化合物的开链类似物的氢氟硼酸盐与一些 α,β-乙烯酯的反应不会产生 [4 + 2] 环加合物，如先前在丙烯酸乙酯的情况下所述。该反应以munchnone亚胺5c、d的1,3-偶极环加成开始。[3 + 2] 环加合物 13 通过重排 - 缩合序列演变为取代的 2-吡啶酮衍生物 18 或 19。所提出的机制已通过反应序列中一些化合物的分离和结构 X 射线分析得到验证。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-j

文献信息

• Reaction of an open-chain analogue of reissert compound hydrofluoroborate salt with ethyl acrylate. A reinvestigation
  作者：Sandrine Perrin、Karin Monnier、Bernard Laude、Marek M. Kubicki、Olivier Blacque

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00029-x

  日期：1998.3

  The reaction of an open-chain analogue of Reissert compound hydrofluoroborate salt with ethyl acrylate does not give a [4+2] cycloadduct as previously described, but a [3+2] cycloadduct which evolves to a 2-pyridone 15.

  Reissert化合物氢氟硼酸盐的开链类似物与丙烯酸乙酯的反应不会产生如前所述的[4 + 2]环加成物，但会生成[3 + 2]环加成物，演变为2-吡啶酮15。
• Reactions of the Hydrofluoroborate Salts of Open-Chain Analogues of Reissert Compounds with Some α,β-Ethylenic Esters
  作者：Sandrine Perrin、Karin Monnier、Bernard Laude、Marek Kubicki、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-j

  日期：1999.1

  The reaction of the hydrofluoroborate salt of an open-chain analogue of a Reissert compound with some α,β-ethylenic esters does not give a [4 + 2] cycloadduct, as previously described in the case of ethyl acrylate. The reaction starts with a 1,3-dipolar cycloaddition of a munchnone imine 5c, d. The [3 + 2] cycloadducts 13 evolve via a rearrangement–condensation sequence to give a substituted 2-pyridone

  Reissert 化合物的开链类似物的氢氟硼酸盐与一些 α,β-乙烯酯的反应不会产生 [4 + 2] 环加合物，如先前在丙烯酸乙酯的情况下所述。该反应以munchnone亚胺5c、d的1,3-偶极环加成开始。[3 + 2] 环加合物 13 通过重排 - 缩合序列演变为取代的 2-吡啶酮衍生物 18 或 19。所提出的机制已通过反应序列中一些化合物的分离和结构 X 射线分析得到验证。