3-oxo-(4at,7at)-1,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1r,4c-etheno-cyclopenta[c]pyran-9-carboxylic acid methyl ester | 54857-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-oxo-(4at,7at)-1,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1r,4c-etheno-cyclopenta[c]pyran-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-oxo-(4at,7at)-1,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1r,4c-etheno-cyclopenta[c]pyran-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 54857-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WDAOBUCPSGCXMU-ODHVRURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-(4at,7at)-1,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1r,4c-etheno-cyclopenta[c]pyran-9-carboxylic acid methyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到methyl 6-oxo-7-oxapentacyclo<6.3.0.0^2,5.0^3,11.0^4,9>undecane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shimo, Tetsuro; Nagahama, Hideki; Yorozu, Kiyotaka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 801 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 、 2,5-降冰片二烯 以47%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Shimo, Tetsuro; Nagahama, Hideki; Yorozu, Kiyotaka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 801 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double Diels-Alder Reactions of Coumalic Acid with 1,3-Dienes
  作者：Takeshi Imagawa、Tsunefumi Nakagawa、Mituyosi Kawanisi、Keiiti Sisido

  DOI：10.1246/bcsj.52.1506

  日期：1979.5

  Thermal reaction of coumalic acid with 1,3-butadienes gave after diazomethane treatment dimethyl tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene-2,4-dicarboxylate via double Diels-Alder reaction. This represents the simplest synthesis of such a tricyclic system. The reaction with cyclopentadiene was also studied.

  香豆酸与1,3-丁二烯的热反应在重氮甲烷处理后通过双重Diels-Alder反应得到三环[3.2.1.02,7]oct-3-ene-2,4-二羧酸二甲酯。这代表了这种三环系统的最简单合成。还研究了与环戊二烯的反应。