(-)-(2S,S_S)-(3Z,5E)-1-phenyl-7-(p-tolylsulfinyl)hepta-3,5-dien-2-ol | 198987-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,S_S)-(3Z,5E)-1-phenyl-7-(p-tolylsulfinyl)hepta-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (2S,3Z,5E)-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylhepta-3,5-dien-2-ol
• CAS: 198987-18-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S
• 分子量: 326.459
• InChiKey: JUSANQAWRJEAAL-WKCYRZMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,S_S)-(3Z,5E)-1-phenyl-7-(p-tolylsulfinyl)hepta-3,5-dien-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (3aR,4S,7S,7aR)-4-((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-7-methyl-2-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(2S,S_S)-(3Z,5E)-1-phenyl-7-(p-tolylsulfinyl)hepta-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g

文献信息

• Sulfur-directed synthesis of enantiopure hydroxy 2-sulfinyl butadienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria^Martínez、Carlos Montero、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01815-7

  日期：1997.11

  Epoxy vinyl sulfoxides, generated in situ from sulfinyl chlorohydrins, undergo an efficient base-induced rearrangement to generate enantiopure hydroxy 2-sulfinyl dienes. The chiral sulfur auxiliary controls the E-Z stereoselectivity of the trisubstitutedalkene.

  由亚磺酰基氯醇原位产生的环氧乙烯基亚砜经过有效的碱诱导的重排，生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。手性硫助剂控制三取代烯烃的E - Z立体选择性。
• Highly Diastereoselective Diels-Alder Reactions with Enantiopure Sulfinyl-Substituted 1-Hydroxymethyldienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200500191

  日期：2005.8.19

  Enantiopure hydroxy-2- and -3-sulfinyldienes undergo highly selective Diels-Alder cycloadditions with various dienophiles controlled by the chiral sulfur atom. The related hydroxy-2-sulfonyldienes display complementary pi-facial selectivity.

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。
• Sulfur-Directed Synthesis of Enantiopure Hydroxy 2-Sulfinyl Butadienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Buergo、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo035750g

  日期：2004.3.1

  The treatment of sulfinyl chlorohydrins with KO-t-Bu in THF generates epoxy vinyl sulfoxides that undergo an efficient base-induced rearrangement to generate enantiopure hydroxy 2-sulfinyl dienes. This novel process takes place with high chemo- and stereoselectivity. The chirality at sulfur effectively controls the geometry of the trisubstituted alkene.

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。