3-Bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde | 1446491-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
• CAS: 1446491-74-2
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: LXJNMZBGVXURDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾ 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((9R,14aR)-4-bromo-9-ethynyl-14-tosyl-5,6,14,14a-tetrahydrobenzo[5,6][1,2,4]triazepino[3,2-a]isoquinolin-8(9H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  C，N-环偶氮甲亚胺与铜亚烷基亚铜的催化不对称[4 + 3]环。

  摘要：

  炔丙基氨基甲酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一个不对称脱羧环化[4 + 3]环已通过铜-N-杂环卡宾系统成功开发。这种策略导致了一系列光学活性的异喹啉稠合的三氮杂苯衍生物，收率高，对映异构和非对映异构选择性优异。值得注意的是，Cu-亚烯基中间体在该转化中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02828
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异苯并二氢吡喃 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-Bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷催化[3 + 3]环丙环胺亚胺亚胺的环化：三环二氮杂环杂环的实用方法

  摘要：

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600223

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with C,N-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Honglei Liu、Guanyu Qiao、Zhanfeng Hou、Yang Liu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jacs.5b01138

  日期：2015.4.8

  The first phosphine-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition of Morita-Baylis-Hillman carbonates with C,N-cyclic azomethine imines is described. Using a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, a novel class of pharmaceutically interesting 4,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]iso-quinoline derivatives were obtained in high yields with good to excellent diastereoselectivities

  描述了第一个膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 C,N-环状偶氮甲亚胺的高度对映选择性 [3 + 3] 环加成反应。使用螺环手性膦作为催化剂，以高产率获得了一类新的具有药学意义的 4,6,7,11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉衍生物，具有良好到优异的非对映选择性和极其出色的对映选择性 (98->99% ee)。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines with Enecarbamates
  作者：Yang Wang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201601548

  日期：2016.6.6

  The first catalytic asymmetric inverse electron demand 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines with enecarbamates has been developed. Isoquinoline‐fused pyrazolidines containing two or three contiguous stereogenic centers were obtained in high yields with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivities. The pyrazolidine ring can be opened to install an aminal, α‐amino nitrile, or homoallylamine

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。
• CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives
  作者：Mei-Yan Zhou、Shan-Shan Kong、Ling-Qiong Zhang、Ming Zhao、Jin-Ao Duan、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.078

  日期：2013.7

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.