1-((E)-3-Chloro-but-1-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene | 139951-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-3-Chloro-but-1-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-chlorobut-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 139951-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: YAUKBGJYDOCVFZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-3-Chloro-but-1-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene 在 i-PrNEt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 苯,1-[(3-氯-2-丁烯基)磺酰]-4-甲基-,(Z)- 、 1-((E)-3-Chloro-but-2-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75
• 作为产物：
  描述：

  2-butenyl p-tolyl sulfone 在 sodium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到1-((E)-3-Chloro-but-1-ene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 2-烯基对甲苯基砜的乙酰氧基化和氯化

  摘要：

  2-烯基对甲苯基砜通过 π-烯丙基钯配合物转化为相应的 3-乙酰氧基（或氯）-1-烯基对甲苯基砜，该配合物在 Cu 存在下与乙酸根阴离子或氯阴离子等亲核试剂发生区域特异性反应（二）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1092

文献信息

• Palladium(II)-assisted conversion of a 2-alkenyl sulfone into a 3-acetoxy(or chloro)-1-alkenyl sulfone
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Shibuya、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90366-1

  日期：1981.1