3-(2-氨基乙基)苯甲腈盐酸 | 172348-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)苯甲腈盐酸
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)benzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-Aminoethyl)-benzonitrile hydrochloride；3-(2-aminoethyl)benzonitrile;hydrochloride
• CAS: 172348-36-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂*ClH
• mdl: MFCD21362292
• 分子量: 182.653
• InChiKey: PTBSBTYVOVWZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)苯甲腈盐酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 C₂₄H₂₆N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  亲水，有力和选择性7取代的2-氨基喹啉作为改进的人类神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  神经元型一氧化氮合酶（nNOS）是开发抗神经退行性药物的目标。大多数的nNOS抑制剂模仿升-精氨酸，生物利用度差。2-氨基喹啉显示出作为生物可利用的nNOS抑制剂的前景，但遭受人类nNOS抑制作用低，相对于人类eNOS的选择性低以及与其他CNS靶标的显着结合。我们的目标是通过（a）截短原始支架或（b）引入亲水基团以中断亲脂性，混杂的药效团并促进与人nNOS特异性His342的相互作用来提高人nNOS的效力和选择性，并减少脱靶结合。我们合成了截短的和极性的2-氨基喹啉衍生物，并针对重组NOS酶对其进行了测定。尽管苯胺和吡啶衍生物与His342相互作用，但苄腈赋予大鼠和人nNOS最佳的抑制作用。在氰基附近引入疏水性取代基和氨基喹啉甲基化都大大改善了同工型的选择性。最重要的是，这些修饰保留了Caco-2的通透性并减少了脱靶CNS的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00835
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [2-(3-cyanophenyl)ethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.149 g的产率得到3-(2-氨基乙基)苯甲腈盐酸
  参考文献：
  名称：

  亲水，有力和选择性7取代的2-氨基喹啉作为改进的人类神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  神经元型一氧化氮合酶（nNOS）是开发抗神经退行性药物的目标。大多数的nNOS抑制剂模仿升-精氨酸，生物利用度差。2-氨基喹啉显示出作为生物可利用的nNOS抑制剂的前景，但遭受人类nNOS抑制作用低，相对于人类eNOS的选择性低以及与其他CNS靶标的显着结合。我们的目标是通过（a）截短原始支架或（b）引入亲水基团以中断亲脂性，混杂的药效团并促进与人nNOS特异性His342的相互作用来提高人nNOS的效力和选择性，并减少脱靶结合。我们合成了截短的和极性的2-氨基喹啉衍生物，并针对重组NOS酶对其进行了测定。尽管苯胺和吡啶衍生物与His342相互作用，但苄腈赋予大鼠和人nNOS最佳的抑制作用。在氰基附近引入疏水性取代基和氨基喹啉甲基化都大大改善了同工型的选择性。最重要的是，这些修饰保留了Caco-2的通透性并减少了脱靶CNS的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00835

文献信息

• Hybrid Organic Lead Iodides: Role of Organic Cation Structure in Obtaining 1D Chains of Face-Sharing Octahedra vs 2D Perovskites
  作者：Marie-Hélène Tremblay、Allyson Boyington、Sergei Rigin、Jie Jiang、John Bacsa、Khaled Al Kurdi、Victor N. Khrustalev、Ruth Pachter、Tatiana V. Timofeeva、Nathan Jui、Stephen Barlow、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c01642

  日期：2022.2.8

  new hybrid organic lead iodide crystal structures, 11 of which are FSLICs, are reported. The FSLIC structures can be further categorized according to the arrangement of neighboring wires. The optical properties of these materials are largely insensitive to the identity of the organic cations and to the resulting structural details. However, there is a correlation between the exciton energy and the pattern

  ((R(CH 2 ) n NH 3 +阳离子 (R = 芳基，取代的环己基；n = 1, 2) 可以形成混合碘化铅，包括式 [R(CH 2 ) n NH 3 ] 2的二维层状钙钛矿PbI 4和一维结构，由一维共面 PbI 6八面体线组成，分子式为 [R(CH 2 ) n NH 3 ]PbI 3（面部共享碘化铅链，FSLIC）。使用一系列这样的阳离子，我们发现当一个阳离子的铵部分与相同或另一个阳离子的氢键受体取代基之间可能存在氢键时，有利于形成一维 FSLIC。共报道了 16 种新的杂化有机碘化铅晶体结构，其中 11 种为 FSLIC。FSLIC 结构可以根据相邻导线的排列进行进一步分类。这些材料的光学性质在很大程度上对有机阳离子的身份和由此产生的结构细节不敏感。然而，激子能量与导线相对于彼此排列的图案之间存在相关性。
• 2-Aminoquinoline-Based Compounds for Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibition
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20160096806A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外选择性抑制神经元一氧化氮合酶。
• [EN] NEW ARYL-PYRIDO-PYRIMIDIN-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYL-PYRIDO-PYRIMIDIN-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022129260A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein n, R1, R2, R3, R4and R5are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中n，R1，R2，R3，R4和R5如定义所述并在权利要求书中。公式（I）的化合物可用作药物。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXANECARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] CYCLOHEXANECARBOXAMIDES SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2022133027A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Compounds of formula (1) wherein R1represents a -C(R2)(R3)-[C(R4)(R5)]m-L-R6group or -R7; and the preparation and the therapeutic uses of the compounds of formula (1) as agonists of TRPM8 receptors, useful especially in the treatment of oropharyngeal dysphagia.

  式（1）的化合物中，其中R1表示-C（R2）（R3） - [C（R4）（R5）] m-L-R6基团或-R7；以及式（1）的化合物的制备和治疗用途，作为TRPM8受体的激动剂，特别适用于治疗口咽吞咽困难。
• Development of 3-(4-Chlorophenyl)-1-(phenethyl)urea Analogues as Allosteric Modulators of the Cannabinoid Type-1 Receptor: RTICBM-189 is Brain Penetrant and Attenuates Reinstatement of Cocaine-Seeking Behavior
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、David B. Finlay、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Daniel Barrus、Michelle Glass、Jun-Xu Li、Terry P. Kenakin、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01432

  日期：2022.1.13