(S)-1-{2-[(R)-1-(6-Hydroxy-hexylamino)-heptyl]-4-phenyl-oxazol-5-yl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 357277-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-{2-[(R)-1-(6-Hydroxy-hexylamino)-heptyl]-4-phenyl-oxazol-5-yl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[2-[(1R)-1-(6-hydroxyhexylamino)heptyl]-4-phenyl-1,3-oxazol-5-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 357277-87-3
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₄
• 分子量: 485.667
• InChiKey: AKCAZYWBORJBLS-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{2-[(R)-1-(6-Hydroxy-hexylamino)-heptyl]-4-phenyl-oxazol-5-yl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (8R,17aS)-8-Hexyl-5-phenyl-tetradecahydro-16-oxa-3a,6,9-triaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,17-trione
  参考文献：
  名称：

  内恶唑活化末端羧酸：大环缩酚肽的新合成

  摘要：

  已经开发出一种从简单易得的起始材料构建大环缩肽的新概念。该序列包括 (a) 醛、氨基化合物和二肽异氰酸酯的三组分反应和 (b) 多米诺过程，包括通过内置的氨基恶唑激活末端羧酸功能，然后是酸性条件下的大环化。该合成是原子经济的，因为只有一摩尔。水和“MeO”在整个序列中丢失。整个过程也是生态的。良性，因为 LiOH 和 TFA 是唯一使用的试剂，而水和低摩尔。重量 阿尔克. (MeOH) 是唯一形成的副产物。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1021/ja015854d
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-1-{2-[(R)-1-(6-Hydroxy-hexylamino)-heptyl]-4-phenyl-oxazol-5-yl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基恶唑作为C端羧酸的内部无痕活化剂：快速获得功能多样的环二肽。

  摘要：

  已经开发了概念上新颖的宏观内酯化方案。它是一个多米诺骨牌过程，涉及以下序列：1）5-氨基恶唑的质子化，形成亲电亚胺盐；2）通过相邻的C-末端羧酸捕获亚胺类物质，导致推定的螺内酯；3）将栓系醇分子内亲核加成到螺内酯中，然后断裂。有策略地引入的5-氨基恶唑用作相邻的C-末端羧酸的内部无痕活化剂，因为它在环化后成为肽主链的组成部分。不需要偶联剂，在非常温和的条件下（室温下以MeCN为溶剂），仅需几当量的三氟乙酸即可触发整个序列。螺内酯作为羧酸的活化形式已通过硫迁移实验得到证实。通过与5-氨基恶唑的三组分合成相结合，从容易获得的起始原料开发了结构复杂的环二肽的两步合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200500703

文献信息

• Activation of a Terminal Carboxylic Acid by an Internal Oxazole:  A Novel Synthesis of Macrocyclodepsipeptide
  作者：Gang Zhao、Xiaowen Sun、Hugues Bienaymé、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja015854d

  日期：2001.7.1

  macrocyclodepsipeptides from simple and readily available starting materials has been developed. The sequence consists of (a) a three-component reaction of an aldehyde, an amino alc., and a dipeptide isocyanate and (b) a domino process involving an activation of the terminal carboxylic acid function by a built-in aminooxazole followed by a macrocyclization under acidic conditions. The synthesis is atom-economic

  已经开发出一种从简单易得的起始材料构建大环缩肽的新概念。该序列包括 (a) 醛、氨基化合物和二肽异氰酸酯的三组分反应和 (b) 多米诺过程，包括通过内置的氨基恶唑激活末端羧酸功能，然后是酸性条件下的大环化。该合成是原子经济的，因为只有一摩尔。水和“MeO”在整个序列中丢失。整个过程也是生态的。良性，因为 LiOH 和 TFA 是唯一使用的试剂，而水和低摩尔。重量 阿尔克. (MeOH) 是唯一形成的副产物。[在 SciFinder (R) 上]
• 5-Aminooxazole as an Internal Traceless Activator of C-Terminal Carboxylic Acid: Rapid Access to Diversely Functionalized Cyclodepsipeptides
  作者：Carine Bughin、Gang Zhao、Hugues Bienaymé、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.200500703

  日期：2006.1.23

  protonation of 5-aminooxazole leading to the electrophilic iminium salt; 2) trapping of the iminium species by the neighboring C-terminal carboxylic acid leading to a putative spirolactone; and 3) intramolecular nucleophilic addition of the tethered alcohol to the spirolactone followed by fragmentation. The strategically incorporated 5-aminooxazole serves as an internal traceless activator of the neighboring

  已经开发了概念上新颖的宏观内酯化方案。它是一个多米诺骨牌过程，涉及以下序列：1）5-氨基恶唑的质子化，形成亲电亚胺盐；2）通过相邻的C-末端羧酸捕获亚胺类物质，导致推定的螺内酯；3）将栓系醇分子内亲核加成到螺内酯中，然后断裂。有策略地引入的5-氨基恶唑用作相邻的C-末端羧酸的内部无痕活化剂，因为它在环化后成为肽主链的组成部分。不需要偶联剂，在非常温和的条件下（室温下以MeCN为溶剂），仅需几当量的三氟乙酸即可触发整个序列。螺内酯作为羧酸的活化形式已通过硫迁移实验得到证实。通过与5-氨基恶唑的三组分合成相结合，从容易获得的起始原料开发了结构复杂的环二肽的两步合成方法。