N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺 | 22404-42-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺
• 中文别名: 2-甲胺基-4-氨基嘧啶；2-胺甲基-4-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-Amino-2-(N-methylamino)-pyrimidin
• 英文别名: N²-methyl-pyrimidine-2,4-diamine；N-(4-aminopyrimidin-2-yl)-N-methylamine；2-N-methylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 22404-42-8
• 化学式: C₅H₈N₄
• 分子量: 124.145
• InChiKey: FZRFGFQUXQUVAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺 在 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 生成 4-amino-2-methylaminopyrimidin-5-yl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  Hurst, Derek T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1285 - 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-chloro-N-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 在 (6-fluoro-14(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 、 N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-((6-fluoro-14(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl 作用下， 以 2,4-二甲基-3-戊醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以to afford 40 mg (30%) of N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-((6-fluoro-14(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methyl)-N2-methylpyrimidine-2,4-diamine as a brown oil (40 mg, 30%)的产率得到N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  US20130178486A1

文献信息

• Discovery of 2-amino-heteroaryl-benzothiazole-6-anilides as potent p56lck inhibitors
  作者：Jagabandhu Das、Robert V. Moquin、James Lin、Chunjian Liu、Arthur M. Doweyko、Henry F. DeFex、Qiong Fang、Suhong Pang、Sidney Pitt、Ding Ren Shen、Gary L. Schieven、Joel C. Barrish、John Wityak

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00511-0

  日期：2003.8

  A series of structurally novel benzothiazole based small molecule inhibitors of p56(lck) was prepared to elucidate their structure-activity relationships (SAR), selectivity and cell activity in the T-cell proliferation assay. BMS-350751 (2) and BMS-358233 (3) are identified as potent Lck inhibitors with excellent cellular activities against T-cell proliferation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization of α-ketoamide based p38 inhibitors through modifications to the region that binds to the allosteric site
  作者：Antonio Garrido Montalban、Erik Boman、Chau-Dung Chang、Susana Conde Ceide、Russell Dahl、David Dalesandro、Nancy G.J. Delaet、Eric Erb、Justin T. Ernst、Andrew Gibbs、Jeffrey Kahl、Linda Kessler、Jeff Kucharski、Christopher Lum、Jan Lundström、Stephen Miller、Hiroshi Nakanishi、Edward Roberts、Eddine Saiah、Robert Sullivan、Jan Urban、Zhijun Wang、Christopher J. Larson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.102

  日期：2010.8

  We have optimized a novel series of potent p38 MAP kinase inhibitors based on an alpha-ketoamide scaffold through structure based design that due to their extended molecular architecture bind, in addition to the ATP site, to an allosteric pocket. In vitro ADME, in vivo PK and efficacy studies show these compounds to have drug-like characteristics and have resulted in the nomination of a development candidate which is currently in phase II clinical trials for the oral treatment of inflammatory conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.