(E,4R)-12-(4-methoxybenzyloxy)-5-(p-tolylsulfonyl)-4-(benzyloxy)dodec-7-en-6-ol | 853784-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4R)-12-(4-methoxybenzyloxy)-5-(p-tolylsulfonyl)-4-(benzyloxy)dodec-7-en-6-ol
• 英文别名: (E,4R)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylmethoxydodec-7-en-6-ol
• CAS: 853784-91-5
• 化学式: C₃₄H₄₄O₆S
• 分子量: 580.786
• InChiKey: LECNCJJBMQTQCC-SIEBVPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-12-(4-methoxybenzyloxy)-5-(p-tolylsulfonyl)-4-(benzyloxy)dodec-7-en-6-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(4R,E)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-(benzyloxy)dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成植物毒性内酯Herbarumin III

  摘要：

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.139
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)hex-1-en-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 米帕明 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,4R)-12-(4-methoxybenzyloxy)-5-(p-tolylsulfonyl)-4-(benzyloxy)dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成植物毒性内酯Herbarumin III

  摘要：

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.139

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.139

  日期：2005.5

  Asymmetric total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin III was accomplished by a chemoenzymatic approach. The main highlight of the synthesis was to fix the hydroxyl stereocenters (C7 and C9) by lipase catalyzed irreversible transesterification.

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。