2-(4-iodophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole | 947336-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Iodophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 947336-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂O₂
• 分子量: 378.169
• InChiKey: PDYUNYPXHQJKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到4-(5-(4-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  放射性碘2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  本文描述了一系列新的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1,3,4-DPOD）衍生物的合成和生物学评估，该衍生物可用于检测阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样斑块。使用预先形成的合成Aβ42聚集体通过体外结合测定法评估对β淀粉样蛋白斑的亲和力。新的1,3,4-DPOD衍生物系列显示对Aβ42聚集体具有K i的亲和力值范围从20到349 nM。1,3,4-DPOD衍生物在阿尔茨海默氏病动物模型中清楚地染色了β-淀粉样斑块，反映了对Aβ42聚集体的亲和力。与3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（1,2,4-DPOD）衍生物相比，在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，它们表现出良好的渗透性并能快速清除大脑。新型的放射性碘化的1,3,4-DPOD衍生物可能是用于检测阿尔茨海默氏病大脑中的β-淀粉样蛋白斑的有用探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.020
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰肼 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(4-iodophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的17 O NMR研究。

  摘要：

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。

  DOI：

  10.1002/mrc.2804

文献信息

• Highly efficient blue electrophosphorescent devices with a new series of host materials: polyphenylene-dendronized oxadiazole derivatives
  作者：Shiyan Chen、Xinjun Xu、Yunqi Liu、Wenfeng Qiu、Gui Yu、Xiaobo Sun、Hengjun Zhang、Ting Qi、Kun Lu、Xike Gao、Ying Liu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b705515c

  日期：——

  A new series of oxadiazole derivatives TPO, PPO, MTPO, MPPO, BTPO, and BPPO have been designed and synthesized in high yields by a convenient synthetic procedure. A single crystal structure of TPO exhibited that this polyphenylene-dendronized material has a sterically crowded structure which efficiently prevents π–π stacking and endows it with good thermal stability. The photophysical properties of the materials show strong emission between 376 and 390 nm in the films. In addition, good reversible reductive waves in the cyclic voltammograms implied that these materials might have good electron transport properties. Blue electrophosphorescent devices fabricated using these materials as the host materials and iridium(III)bis[4,6-di-fluorophenyl-pyridinato-N,C2′]picolinate as the blue phosphorescent dopant emitter show very high efficiencies. A maximum luminance of 4484 cd m−2 and an external quantum efficiency of 6.20% were achieved under ambient conditions.

  一系列新的氧杂二唑衍生物TPO、PPO、MTPO、MPPO、BTPO和BPPO已经通过一种方便的合成方法设计并合成，且产率很高。TPO的单晶结构显示出该聚苯甲烯树枝状材料具有立体拥挤的结构，这有效地阻止了π–π堆积，并赋予其良好的热稳定性。材料的光物理性质显示，在薄膜中在376到390 nm之间有强烈的发射。此外，循环伏安图中良好的可逆还原波表明这些材料可能具有良好的电子传输性能。使用这些材料作为主材料，铱(III)双[4,6-二氟苯基-吡啶-N,C2']皮克林酸盐作为蓝色磷光掺杂发射体制造的蓝色电致磷光器件表现出非常高的效率。在环境条件下，达到了4484 cd m−2的最高亮度和6.20%的外量子效率。
• Calix[4]arene-Based 1,3,4-Oxadiazoles: Novel Fluorescent Chemosensors for Specific Recognition of Cu2+
  作者：Jie Han、Fu-Li Wang、Yu-Xin Liu、Feng-Yan Zhang、Ji-Ben Meng、Zheng-Jie He

  DOI：10.1002/cplu.201200004

  日期：2012.3

  Responds only to Cu2+! Novel fluorescent chemosensors 1,3‐alt‐1 and cone‐1 have been synthesized. They consist of two 1,3,4‐oxadiazole units on the upper rim of the calix[4]arene. Both sensors show specific recognition of Cu2+, where the 1,3‐alt‐1 conformer displayed a better sensitivity than cone‐1 for Cu2+.

  仅响应Cu 2+！新的荧光化学传感器1,3-ALT - 1和锥- 1已被合成。它们由杯[4]芳烃的上边缘上的两个1,3,4-恶二唑单元组成。两个传感器显示的Cu的特异性识别2+，其中所述1,3-ALT - 1构象异构体显示比更好的灵敏度锥- 1对Cu 2+。
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Synthesis and biological evaluation of radioiodinated 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles for detecting β-amyloid plaques in the brain
  作者：Hiroyuki Watanabe、Masahiro Ono、Ryoichi Ikeoka、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.020

  日期：2009.9.1

  from 20 to 349 nM. The 1,3,4-DPOD derivatives clearly stained β-amyloid plaques in an animal model of Alzheimer’s disease, reflecting the affinity for Aβ42 aggregates in vitro. Compared to 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole (1,2,4-DPOD) derivatives, they displayed good penetration of and fast washout from the brain in biodistribution experiments using normal mice. The novel radioiodinated 1,3,4-DPOD derivatives

  本文描述了一系列新的2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1,3,4-DPOD）衍生物的合成和生物学评估，该衍生物可用于检测阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样斑块。使用预先形成的合成Aβ42聚集体通过体外结合测定法评估对β淀粉样蛋白斑的亲和力。新的1,3,4-DPOD衍生物系列显示对Aβ42聚集体具有K i的亲和力值范围从20到349 nM。1,3,4-DPOD衍生物在阿尔茨海默氏病动物模型中清楚地染色了β-淀粉样斑块，反映了对Aβ42聚集体的亲和力。与3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑（1,2,4-DPOD）衍生物相比，在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，它们表现出良好的渗透性并能快速清除大脑。新型的放射性碘化的1,3,4-DPOD衍生物可能是用于检测阿尔茨海默氏病大脑中的β-淀粉样蛋白斑的有用探针。