N-[4-chloro-2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1225274-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-chloro-2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1225274-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClF₂NO₂S
• 分子量: 399.889
• InChiKey: FBGSZRGQHPATIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-chloro-2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 silver fluoride 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-butyl-5-chloro-2-fluoro-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  银催化的乙烯基 C-F 键活化：由 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯合成 2-氟吲哚

  摘要：

  使用 Ag(I) 催化剂和 N,O- 在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行了 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯的亲电 5-endo-trig 环化双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺。在这个过程中，乙烯基 C-F 键活化是通过银催化的 β-氟消除实现的，伴随着 C-N 键的形成，从而导致 2-氟吲哚的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.160427
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-butylhexene 、 N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline 在 六甲基磷酰三胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-[4-chloro-2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的乙烯基 C-F 键活化：由 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯合成 2-氟吲哚

  摘要：

  使用 Ag(I) 催化剂和 N,O- 在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行了 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯的亲电 5-endo-trig 环化双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺。在这个过程中，乙烯基 C-F 键活化是通过银催化的 β-氟消除实现的，伴随着 C-N 键的形成，从而导致 2-氟吲哚的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.160427

文献信息

• Transition-metal-catalyzed Electrophilic Activation of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Oxindole Synthesis via Intramolecular Amination
  作者：Hiroyuki Tanabe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2010.248

  日期：2010.3.5

  In the presence of a catalytic amount of palladium(II) chloride, β,β-difluorostyrenes bearing a sulfonamido group at the ortho position were treated with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to afford oxindoles in high yield. The reactions proceeded via 5-endo-trig cyclization, hydrolysis, and desulfonylation. This sequence allowed the transformation of difluorostyrenes into free oxindoles in a one-pot operation.

  在一定量的氯化钯（II）催化下，在正交位置带有磺酰胺基的β,β-二氟苯乙烯经三氟甲磺酸三甲基硅酯处理后，可以得到高产率的羰基吲哚。反应通过 5-内向-三重环化、水解和脱磺进行。这一系列反应使得二氟苯乙烯可以在一次反应中转化为游离的羰基吲哚。
• Silver-catalyzed Vinylic C–F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoroindoles from β,β-Difluoro-<i>o</i>-sulfonamidostyrenes
  作者：Takeshi Fujita、Yota Watabe、Shigeyuki Yamashita、Hiroyuki Tanabe、Tomoya Nojima、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.160427

  日期：2016.8.5

  was performed in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol using a Ag(I) catalyst and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. In this process, vinylic C–F bond activation was achieved via silver-catalyzed β-fluorine elimination, accompanied by C–N bond formation, which led to the synthesis of 2-fluoroindoles.

  使用 Ag(I) 催化剂和 N,O- 在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行了 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯的亲电 5-endo-trig 环化双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺。在这个过程中，乙烯基 C-F 键活化是通过银催化的 β-氟消除实现的，伴随着 C-N 键的形成，从而导致 2-氟吲哚的合成。