2'-O-(4-Methoxy-1-phenylpiperidin-4-yl)uridine | 105123-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(4-Methoxy-1-phenylpiperidin-4-yl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxy-1-phenylpiperidin-4-yl)oxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105123-93-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₇
• 分子量: 433.461
• InChiKey: VSDVGUZHFAKCRH-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(4-Methoxy-1-phenylpiperidin-4-yl)uridine 在 盐酸 作用下， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  适用于快速寡核糖核苷酸合成中保护2'-羟基功能的缩醛基

  摘要：

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84511-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基哌啶-4-醇 在 四乙基氟化铵水合物 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 2'-O-(4-Methoxy-1-phenylpiperidin-4-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f