1-{(2S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)]ethyl}-4-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(methoxycarbonyl)ethyl}-benzene | 1006587-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{(2S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)]ethyl}-4-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(methoxycarbonyl)ethyl}-benzene
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl]propanoate
• CAS: 1006587-33-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈
• 分子量: 556.656
• InChiKey: ISLZECYNIIHENU-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-iodo-propionic acid tert-butyl ester 、 N-BOC-4-溴-L-苯丙氨酸甲酯 在 palladium diacetate 碘 、 锌 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到1-{(2S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)]ethyl}-4-{(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(methoxycarbonyl)ethyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的有机锌试剂与芳香族溴化物的Negishi交叉偶联反应

  摘要：

  描述了将Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3与P（o- Tol）3结合使用的方法，描述了α-氨基酸衍生的有机锌碘化物与芳族溴的Negishi交叉偶联反应，得到取代的苯丙氨酸衍生物。在50°C的DMF中作为催化剂。使用Pd [P t Bu 3 ] 2作为催化剂，可获得相似的结果。芳基碘化物和溴化物之间显示出的反应性差异（ArI> ArBr）已用于不对称，正交保护的对亚苯撑双丙氨酸衍生物的简短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.031

文献信息

• Negishi cross-coupling reactions of α-amino acid-derived organozinc reagents and aromatic bromides
  作者：Claire L. Oswald、Tomás Carrillo-Márquez、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.031

  日期：2008.1

  Negishi cross-coupling reaction of organozinc iodides derived from α-amino acids with aromatic bromides to give substituted phenylalanine derivatives is described, using either Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 in combination with P(o-Tol)3 as catalyst in DMF at 50 °C. Similar results are obtained using Pd[PtBu3]2 as catalyst. The difference in reactivity displayed between aryl iodides and bromides (ArI>ArBr) has been

  描述了将Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3与P（o- Tol）3结合使用的方法，描述了α-氨基酸衍生的有机锌碘化物与芳族溴的Negishi交叉偶联反应，得到取代的苯丙氨酸衍生物。在50°C的DMF中作为催化剂。使用Pd [P t Bu 3 ] 2作为催化剂，可获得相似的结果。芳基碘化物和溴化物之间显示出的反应性差异（ArI> ArBr）已用于不对称，正交保护的对亚苯撑双丙氨酸衍生物的简短合成中。