6-环己基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 | 135897-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-环己基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮
• 英文名称: 6-cyclohexyl-3,4-dihydrocarbazol-1(2H)-one
• 英文别名: 6-Cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；6-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 135897-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD00427056
• 分子量: 267.371
• InChiKey: VSAHOUURMCGEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-环己基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6-Cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)-phenethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular, antifungal, and antibacterial activity in vitro of 1-phenethylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768385

文献信息

• HYDROCHLORIDE 2,3,3a,4,5,6-HEXAHYDRO-8-CYCLOHEXYL-1H-PYRAZINO (3,2,1-j,k)CARBAZOL, METHOD OF OBTAINING IT AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION OF ANTIDEPRESSIVE ACTION BASED ON IT
  申请人：VSESOJUZNY NAUCHNO-ISSLEDOVATELSKY KHIMIKO-FARMATSEVTICHESKY INST. IMENI SERGO ORDZHONIKIDZE (VNIKHFI)

  公开号：EP0457908A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  Hydrochloride 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-cyclohexyl-1H-pyrazino (3,2,1-j,k)carbazol has formula (I). A method of obtaining the claimed composition consists in that 6-cyclohexyl-3,4-dihydrocarbazol-1(2H) is alkylated by hydrochloride β-(N,N-dibenzylamino) ethylchloride in a two-phase system: an aromatic hydrocarbon-34-40 %-aqueous solution of alkali in the presence of an interphase transfer catalyst at a temperature of 85-110 °C with subsequent hydrogenation of the resulting 6-cyclohexyl-9β-(N,N-dibenzylamino) ethyl-3,4-dihydrocarbazol-1(2H) over palladium catalyst on a carrier in the medium of a higher aliphatic alcohol at a temperature of 50-70 °C and under a pressure of 1 to 30 atm with subsequent transfer of the obtained 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-cyclohexyl-1H-pyrazino (3,2,1-j,k)carbazol into hydrochloride and extraction of the latter. The claimed composition has an antidepressive action and is an active substance of a pharmaceutical preparation with antidepressive action.

  盐酸2,3,3a,4,5,6-六氢-8-环己基-1H-吡唑(3,2,1-j,k)咔唑的化学式为(I)。获得所述化合物的方法包括以下步骤：在芳香烃-34-40%碱性水溶液的两相体系中，加入相转移催化剂，将6-环己基-3,4-二氢咔唑-1(2H)与盐酸β-(N,N-二苯基氨基)乙基氯乙烷烷基化，反应温度为85-110°C，然后在高级脂肪醇介质中，于50-70°C、1-30大气压下，将所得的6-环己基-9β-(N,N-二苯基氨基)乙基-3,4-二氢咔唑-1(2H)在钯催化剂载体上进行氢化，随后将得到的2,3,3a,4,5,6-六氢-8-环己基-1H-吡唑(3,2,1-j,k)咔唑转化为盐酸盐并提取。所述化合物具有抗抑郁作用，是一种抗抑郁药物的活性成分。
• Pyrazolo[3,4-a]carbazoles: Synthesis, antibacterial and antifungal activity
  作者：T. V. Akalaeva、G. A. Bogdanova、A. I. Bokanov、T. A. Gus'kova、E. N. Padeiskaya、T. P. Radkevich、V. I. Shvedov、L. D. Shipilova

  DOI：10.1007/bf02219032

  日期：1994.8
• EP457908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——