N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-p-nitrophenylsulfonamide | 1312037-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-p-nitrophenylsulfonamide
• CAS: 1312037-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: FDYUVMODIHPXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-p-nitrophenylsulfonamide 在 silver(I) tetrafluoroborate 、 C₄₅H₃₇IN₂PPt 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  环金属化的N-杂环碳-铂催化剂用于固氮1,6-烯炔的对映选择性环异构化

  摘要：

  已经制备了结合了六元N-杂环卡宾金属环单元和单齿手性膦的铂（II）配合物。它们合成的关键步骤是在手性磷配体存在的情况下分子内氧化添加N -2-碘苄基咪唑啉亚铂（0）-二烯配合物。铂金（II）金属环已被用作明确定义的预催化剂，用于将氮系的1,6-烯炔对映体选择性环异构化为3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯。使用Monophos或苯基-Binepine催化剂可得到很高的对映体过量（ees = 82–96％），尽管在这些反应中苯-Binepine的性能优于Monophos。通过X射线衍射研究已经确定了最终的3-氮杂双环[4.1.0。]庚烯的绝对构型。然后，该方法已扩展到具有对映体乙烯基的二烯的环异构化。（S）-苯基-Binepine-Platinum（II）配合物可在这些反应中实现总的非对映选择性和高对映选择性（ee高达95％），这代表通过烯炔环异构化实现的首个对映选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000904
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-p-nitrophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环金属化的N-杂环碳-铂催化剂用于固氮1,6-烯炔的对映选择性环异构化

  摘要：

  已经制备了结合了六元N-杂环卡宾金属环单元和单齿手性膦的铂（II）配合物。它们合成的关键步骤是在手性磷配体存在的情况下分子内氧化添加N -2-碘苄基咪唑啉亚铂（0）-二烯配合物。铂金（II）金属环已被用作明确定义的预催化剂，用于将氮系的1,6-烯炔对映体选择性环异构化为3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯。使用Monophos或苯基-Binepine催化剂可得到很高的对映体过量（ees = 82–96％），尽管在这些反应中苯-Binepine的性能优于Monophos。通过X射线衍射研究已经确定了最终的3-氮杂双环[4.1.0。]庚烯的绝对构型。然后，该方法已扩展到具有对映体乙烯基的二烯的环异构化。（S）-苯基-Binepine-Platinum（II）配合物可在这些反应中实现总的非对映选择性和高对映选择性（ee高达95％），这代表通过烯炔环异构化实现的首个对映选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000904

文献信息

• Access to New Endoperoxide Derivatives by Electrochemical Oxidation of Substituted 3-Azabicyclo[4.1.0]hept-4-enes
  作者：Frédérick Nuter、Abdou Khadre Djily Dimé、Cheng Chen、Lotfi Bounaadja、Elisabeth Mouray、Isabelle Florent、Yvan Six、Olivier Buriez、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/chem.201406138

  日期：2015.3.27

  A series of substituted 3‐azabicyclo[4.1.0]hept‐4‐ene derivatives were prepared and analysed by cyclic voltammetry. Preparative aerobic electrochemical oxidation reactions were then carried out. Three original endoperoxides were isolated, characterised and subjected to antimalarial and cytotoxicity activity assays.

  制备了一系列取代的3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物，并通过循环伏安法进行了分析。然后进行制备性好氧电化学氧化反应。分离，表征了三种原始的过氧化物，并对其进行了抗疟和细胞毒性活性测定。