dimethyl 2-(pent-2-ynyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate | 1158722-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(pent-2-ynyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-pent-2-ynyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate；dimethyl 2-pent-2-ynyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 1158722-31-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: MZNRDSGWPLIDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(pent-2-ynyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate 在 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以34%的产率得到dimethyl (Z)-3-benzylidene-4-propionylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔的金催化环化

  摘要：

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol900681b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-pentynyl)malonate 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到dimethyl 2-(pent-2-ynyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔的金催化环化

  摘要：

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol900681b

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Diynes
  作者：Christian Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1021/ol900681b

  日期：2009.6.4

  New gold-catalyzed cyclization reactions of 1,6-diynes (2,2-dipropargylmalonates) are reported. Symmetrically (Me, Et) and unsymmetrically disubstituted (Me, Et, Ph) 1,6-diynes provided stereoselectively the Z-cyclopentylidene derivatives in 31−60% and 49−83% yield, respectively. High regioselectivity (97:3) was obtained for the cyclization of Me/Ph-substituted 1,6-diynes. A monosubstituted terminal

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。