N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-4-methylphenylsulfonamide | 405932-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-4-methylphenylsulfonamide
• CAS: 405932-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: DWZMUJJRWSJPNL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-4-methylphenylsulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhexa-1,2-diene 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-4-methylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528

文献信息

• Palladium-catalysed biscyclisation of allenic bromoalkenes through a zipper-mode cascade
  作者：Akinori Okano、Tsuyoshi Mizutani、Shinya Oishi、Tetsuaki Tanaka、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b805845h

  日期：——

  Treatment of allenic bromoalkenes bearing a nucleophilic moiety with a catalytic amount of palladium(0) in the presence of TBAF or Cs2CO3 in MeCNaffords bicyclic heterocycles in good to high yields, through zipper-mode cascade cyclisation.

  使用催化量的钯(0)在TBAF或Cs2CO3存在下，对带有亲核基团的全碳溴烯烃进行处理，在MeCN中，通过拉链式级联环化反应，以良好至高产率得到双环杂环化合物。
• A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Akimasa Aso、Kumiko Miyamura、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0700528

  日期：2007.6.1

  Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the allenic moiety regioselectively participates in the cycloaddition to form bicyclo[4.2.0]oct-5-ene derivatives in good to excellent yields. In all the reactions of

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。