(3-(iodomethyl)phenethoxy)triisopropylsilane | 1333144-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(iodomethyl)phenethoxy)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-[3-(iodomethyl)phenyl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1333144-59-4
• 化学式: C₁₈H₃₁IOSi
• 分子量: 418.434
• InChiKey: ZDPYWBKHTMQBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(iodomethyl)phenethoxy)triisopropylsilane 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 4-chloro-N-(3-((3-ethyl-4-isobutoxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)methyl)phenethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-1,3-dione: A Novel Isostere for the Carboxylic Acid Functional Group. Application to the Design of Potent Thromboxane (A2) Receptor Antagonists

  摘要：

  Cyclopentane-1,3-diones are known to exhibit pK(a) values typically in the range of carboxylic acids. To explore the potential of the cyclopentane-1,3-dione unit as a carboxylic acid isostere, the physical chemical properties of representative congeners were examined and compared with similar derivatives bearing carboxylic acid or tetrazole residues. These studies suggest that cyclopentane-1,3-diones may effectively substitute for the carboxylic acid functional group. To demonstrate the use of the cyclopentane-1,3-dione isostere in drug design, derivatives of a known thromboxane A(2) prostanoid (TP) receptor antagonist, 3-(3-(2-(4-chlorophenylsulfonamido)ethyl)phenyl)propanoic acid (12), were synthesized and evaluated in both functional and radioligand-binding assays. A series of mono- and disubstituted cyclopentane-1,3-dione derivatives (41-45) were identified that exhibit nanomolar IC50 and K-d values similar to 12. Collectively, these studies demonstrate that the cyclopentane-1,3-dione moiety comprises a novel isostere of the carboxylic acid functional group. Given the combination of the relatively strong acidity, tunable lipophilicity, and versatility of the structure, the cyclopentane-1,3-dione moiety may constitute a valuable addition to the palette of carboxylic acid isosteres.

  DOI：

  10.1021/jm200980u
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基乙基)苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-(iodomethyl)phenethoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-dione Derivatives And Methods Of Their Use

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物：其中A为0、1或2；m为0或1；R1为H或C1-6烷基，R2为H、C1-6烷基、取代或未取代芳基，或取代或未取代杂环芳基；X为O或N；以及它们的互变异构体和药学上可接受的盐形式。还描述了这些化合物的用途。

  公开号：

  US20120329877A1

文献信息

• Potent, Long-Acting Cyclopentane-1,3-Dione Thromboxane (A₂)-Receptor Antagonists
  作者：Xiaozhao Wang、Li Liu、Longchuan Huang、Katie Herbst-Robinson、Anne-Sophie Cornec、Michael J. James、Shimpei Sugiyama、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1021/ml5002085

  日期：2014.9.11

  A series of derivatives of the known thromboxane A2 prostanoid (TP) receptor antagonists, 3-(6-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoic acid and 3-(3-(2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)ethyl)phenyl) propanoic acid, were synthesized in which the carboxylic acid functional group was replaced with substituted cyclopentane-1,3-dione (CPD) bioisosteres. Characterization of

  一系列已知的血栓烷A2前列腺素（TP）受体拮抗剂，3-（6-（（4-氯苯基）磺酰胺基）-5,6,7,8-四氢萘-1-基）丙酸和3-（合成了3-（2-（（（4-氯苯基）磺酰胺基）乙基）苯基）丙酸，其中羧酸官能团被取代的环戊烷-1,3-二酮（CPD）生物等排体取代。这些分子的表征导致发现了非常有效的新类似物，其中一些比相应的母体羧酸化合物具有更高的活性。取决于CPD单元的C 2取代基的选择，这些新的衍生物可以产生对人TP受体的可逆或表观不可逆的抑制。鉴于TP受体信号传导的效力和长期抑制作用，
• Cycloalkyl-dione derivatives and methods of their use
  申请人：Atasoylu Onur

  公开号：US08530520B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention is directed to carboxylic acid-containing pharmaceutical compounds where the carboxylic acid moieties have been substituted with cycloalkyl-dione derivatives, as well as tautomers and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. These bioisosteric replacements improve the compound's ability to effectively cross the blood brain barrier and result in improved pharmacokinetic, toxicological, and/or safety profiles.

  本发明涉及含有羧酸的药物化合物，其中羧酸基团已被环烷二酮衍生物取代，以及它们的互变异构体和药学上可接受的盐形式。这些生物同位素替代物提高了化合物有效穿过血脑屏障的能力，并导致改善的药代动力学、毒理学和/或安全性能。