D,L-threo-3-(3,4-Dibenzyloxyphenyl)serine | 55449-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-threo-3-(3,4-Dibenzyloxyphenyl)serine
• 英文别名: (2RS.3SR)-2-amino-3-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid；(2RS.3SR)-2-Amino-3-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-propionsaeure；(2R,3S)-2-azaniumyl-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 55449-18-8；55449-19-9；55637-52-0；70543-77-0；70561-66-9；106887-48-3；113139-65-4；124709-63-3；146985-69-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: GZLRNTMXOXBIRR-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-threo-3-(3,4-Dibenzyloxyphenyl)serine 在 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 屈昔多巴杂质
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Hydroxyphenylserines from Benzyloxybenzaldehydes and Glycine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a039
• 作为产物：
  描述：

  D,L-threo-3-(3,4-Dibenzyloxyphenyl)serine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到D,L-threo-3-(3,4-Dibenzyloxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  苏-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸的2-和6-氟类似物的合成（2-和6-氟-苏-DOPS）

  摘要：

  2-氟-和6-氟-苏式-二羟基苯基丝氨酸（2- F-和6- F-苏式-DOPS）在穿过血脑屏障后具有作为2的生物前体在中枢神经系统中起作用的潜力。 -和6-氟去甲肾上腺素（2-和6- F -NE）。由于2- F -NE是选择性的β-肾上腺素激动剂，而6- F -NE是选择性的α-肾上腺素激动剂，因此随后对β-和α-肾上腺素受体的选择性作用可能对临床和药理学研究都是有益的。我们已经用ZnCl 2制备了2-和6- F-苏-DOPS-保护的甘氨酸三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛与苄基保护的2-和6-氟procatechue醛的催化反应。对这些类似物的其他对映体和非对映体选择性方法没有给出任何产物，或主要产生了赤型非对映异构体，这显然是在后处理过程中，由苯甲酸OH基团在未保护的邻苯二酚的化合物中经酸促进的外消旋作用而形成的。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)98347-6

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DIASTEREOMERICALLY AND ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'OXAZOLINES DIASTÉRÉOISOMÉRIQUEMENT ET ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES
  申请人：QUÍMICA SINTÉTICA S A

  公开号：WO2017081206A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to an industrially viable and advantageous process for the preparation of (2S,3R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid, having the following formula (I) generally known as Droxidopa, or of intermediates useful in the synthesis thereof.

  这项发明涉及一种在工业上可行且有利的制备过程，用于制备(2S,3R)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸，通常被称为Droxidopa，或用于其合成中有用的中间体。
• Ehrhart; Hennig, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 892,899
  作者：Ehrhart、Hennig

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2- and 6-fluoro analogues of threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine (2- and 6-fluoro-threo-DOPS)
  作者：Bang-Hua Chen、Jun-ying Nie、Mona Singh、Victor W. Pike、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/0022-1139(95)98347-6

  日期：1995.11

  the central nervous system as biological precursors of 2- and 6-fluoronorepinephrine (2- and 6-F-NE). Since 2-F-NE is a selective β-adrenergic agonist and 6-F-NE is a selective α-adrenergic agonist, subsequent selective actions at β- and α-adrenergic receptors could be beneficial for both clinical and pharmacological studies. We have prepared 2- and 6-F-threo-DOPS by the ZnCl2-catalyzed reaction of

  2-氟-和6-氟-苏式-二羟基苯基丝氨酸（2- F-和6- F-苏式-DOPS）在穿过血脑屏障后具有作为2的生物前体在中枢神经系统中起作用的潜力。 -和6-氟去甲肾上腺素（2-和6- F -NE）。由于2- F -NE是选择性的β-肾上腺素激动剂，而6- F -NE是选择性的α-肾上腺素激动剂，因此随后对β-和α-肾上腺素受体的选择性作用可能对临床和药理学研究都是有益的。我们已经用ZnCl 2制备了2-和6- F-苏-DOPS-保护的甘氨酸三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛与苄基保护的2-和6-氟procatechue醛的催化反应。对这些类似物的其他对映体和非对映体选择性方法没有给出任何产物，或主要产生了赤型非对映异构体，这显然是在后处理过程中，由苯甲酸OH基团在未保护的邻苯二酚的化合物中经酸促进的外消旋作用而形成的。
• The Preparation of Hydroxyphenylserines from Benzyloxybenzaldehydes and Glycine¹
  作者：William A. Bolhofer

  DOI：10.1021/ja01634a039

  日期：1954.3