4'-[10-bromomethyl-anthracen-9-yl]-2,2':6',2''-terpyridine | 863481-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4'-[10-bromomethyl-anthracen-9-yl]-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-[10-(Bromomethyl)-9-anthracenyl]-2,2':6',2''-terpyridine；4-[10-(bromomethyl)anthracen-9-yl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 863481-30-5
• 化学式: C₃₀H₂₀BrN₃
• 分子量: 502.413
• InChiKey: BTQCYUVVNOBHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyl-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane 、 4'-[10-bromomethyl-anthracen-9-yl]-2,2':6',2''-terpyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到4-tosyl-13-[10-(4'-terpyridinyl)-9-anthracenylmethyl]-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Proton-assisted interaction between luminescent species containing diazacrown ethers and anthryl chromophores

  摘要：

  由二氮杂冠受体和基于蒽的发色团组成的多组分物种1和2（结构式如图1所示）以及含有蒽发色团和附加氨基的已知物种3已经合成。 1-3 的吸收光谱和发光性质已经在乙腈溶液中进行了研究，无论是在质子不存在还是存在的情况下。所有化合物均表现出发光，其强度在质子存在下增强，并具有抑制非质子化 1-3 中还原电子转移发射猝灭过程的作用。正如预期的那样，1 和 3 的等摩尔溶液的发射强度通过添加质子而增加，但是当酸浓度比 1 或 3 的溶液高约 1.5 倍时，强度达到最大值。这表明质子辅助相互作用1 和 3 之间发生。 2 和 3 的等摩尔溶液表现出两种发射特征，每一种都分配给一种组分发色团。低酸浓度导致与物种 3 相关的 400 nm 发射增强，而较高的酸浓度则导致与物种 2 相关的 520 nm 发射增强。 更仔细地观察发光滴定曲线以及 NMR数据表明，甚至在质子添加之前就存在2·3加合物，并且该加合物通过质子化进一步稳定以形成2·H·3。

  DOI：

  10.1039/b500918a
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基蒽-9-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4'-[10-bromomethyl-anthracen-9-yl]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Proton-assisted interaction between luminescent species containing diazacrown ethers and anthryl chromophores

  摘要：

  由二氮杂冠受体和基于蒽的发色团组成的多组分物种1和2（结构式如图1所示）以及含有蒽发色团和附加氨基的已知物种3已经合成。 1-3 的吸收光谱和发光性质已经在乙腈溶液中进行了研究，无论是在质子不存在还是存在的情况下。所有化合物均表现出发光，其强度在质子存在下增强，并具有抑制非质子化 1-3 中还原电子转移发射猝灭过程的作用。正如预期的那样，1 和 3 的等摩尔溶液的发射强度通过添加质子而增加，但是当酸浓度比 1 或 3 的溶液高约 1.5 倍时，强度达到最大值。这表明质子辅助相互作用1 和 3 之间发生。 2 和 3 的等摩尔溶液表现出两种发射特征，每一种都分配给一种组分发色团。低酸浓度导致与物种 3 相关的 400 nm 发射增强，而较高的酸浓度则导致与物种 2 相关的 520 nm 发射增强。 更仔细地观察发光滴定曲线以及 NMR数据表明，甚至在质子添加之前就存在2·3加合物，并且该加合物通过质子化进一步稳定以形成2·H·3。

  DOI：

  10.1039/b500918a