(2S,6S)-6-allyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1454318-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6S)-6-allyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6S)-2-methyl-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1454318-24-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NFKPYWOQSJOOCH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-allyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 tert-butyl N-(3-ethenyl-5-methylphenyl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自克拉多孢菌素的代谢稳定tRNA合成酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶的选择性和特异性抑制剂代表了有希望的治疗性抗疟疾途径。Cladosporin被认为是一种有效的恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶抑制剂，其抗寄生虫赖氨酰-tRNA合成酶的活性比抗人类酶的活性强100倍以上。尽管其具有引人注目的活性，但cladosporin的口服生物利用度仍然很差。抗疟药的关键要求。因此，在保持与天然化合物相似的选择性和效力的同时，开发出代谢稳定的cladosporin衍生的类似物的探索已经开始。对设计的文库进行化学基因组分析，就可以启动一个完全创新的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800587
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,6S)-6-allyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素的有效形式全合成

  摘要：

  描述了一种用于正式全合成枝孢菌素的高度非对映选择性和有效的方法。交叉复分解、碘环化以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统和Alder-Rickert反应形成芳环被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300053