3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzonitrile | 517920-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 517920-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₂
• 分子量: 243.113
• InChiKey: KSRQVEBUMGQLQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzonitrile 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 hexammine cobalt(III) chloride 、 磷酸吡哆醛 、 thermotoga maritima threonine aldolase variant W₈₆N 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光生物催化氧化偶联立体选择性氨基酸合成

  摘要：

  光生物催化——利用光来扩大酶的反应活性——最近已成为开发自然界新化学物质的有力策略。这些系统在不对称自由基反应中显示出潜力，而这些反应长期以来一直是小分子催化剂所无法实现的1 。到目前为止，非自然光生物催化反应仅限于整体还原和氧化还原中性过程2,3,4,5,6,7,8,9 。在这里，我们报道了有机硼试剂和氨基酸之间的光生物催化不对称sp 3 – sp 3氧化交叉偶联。该反应需要协同使用工程吡哆醛生物催化剂、光氧化还原催化剂和氧化剂。我们重新利用了吡哆醛-5′-磷酸依赖性酶家族苏氨酸醛缩酶10,11,12 ，通过自由基机制对甘氨酸和 α-支链氨基酸底物进行 α-C-H 功能化，产生了一系列α-三取代和四取代的非规范氨基酸13,14,15拥有最多两个连续的立构中心。吡哆醛自由基酶的定向进化允许初级和次级自由基前体，包括苄基、烯丙基和烷基硼试剂，以对映体和非对映体控制的方式偶联。协同光氧化还原-吡哆醛生物催化为sp

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07284-5
• 作为产物：
  描述：

  间氰基苄基氯 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导 C-H 溴化构建 α-卤代硼酯

  摘要：

  α-卤代硼酸酯是多功能的结构单元，可以多样化为多种多官能化分子。然而，它们的合成潜力受到有限的制备方法的阻碍。在此，我们报道了容易获得的苄基硼酸酯的可见光诱导的 C-H 溴化反应。该方法具有收率高、条件温和、操作简单、官能团耐受性好的特点。类似的氯化物和碘化物可以通过芬克尔斯坦反应获得。卤代偕二硼的合成也已得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01915

文献信息

• Iodine-Catalyzed Borylation of Benzylic Alcohols
  作者：Chunyu Yin、Lu Luo、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00367

  日期：2023.3.17

  Direct borylation of benzylic alcohols has been achieved via an iodine-catalyzed process. This transition-metal-free borylation transformation is compatible with various functional groups and provides a practical and convenient method to access important and useful benzylic boronate esters from widely available benzylic alcohols. Preliminary mechanistic investigations indicated that benzylic iodide

  苯甲醇的直接硼化已通过碘催化过程实现。这种无过渡金属的硼化转化与各种官能团相容，并提供了一种实用方便的方法，可以从广泛使用的苄醇中获得重要且有用的苄基硼酸酯。初步的机理研究表明，苄基碘化物和自由基是该硼化反应的关键中间体。
• Synthesis of benzylic boronates via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with benzylic halides
  作者：André Giroux

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02566-2

  日期：2003.1

  The palladium cross-coupling reaction of benzyl halides with diboron 1 yielded structurally diverse pinacol benzylic boronates. Under these reaction conditions, sensitive functionalities such as esters and nitriles are tolerated and the benzylic boronates are obtained in good to high yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• [EN] PYRIDIZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE-3(2H)-ONE
  申请人：[en]GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：WO2023076983A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Provided herein is a compound of Formula (I) wherein the various substituents are described herein.