tert-butyl 4-(2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetyl)piperazine-1-carboxylate | 1279870-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1279870-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: CSRLRFOTSHDHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetyl)piperazine-1-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-{2-[4-(4-[18F]-fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiosynthesis of a Novel PET Fluorobenzyl Piperazine for Melanoma Tumour Imaging; [18F]MEL054

  摘要：

  2-{2-[4-(4-[18F]-氟苄基)哌嗪-1-基]-2-氧代乙基}异吲哚啉-1-酮（[18F]MEL054）是一种新的强效吲哚啉酮基黑色素粘合剂，设计用于靶向黑色素肿瘤。[18F]MEL054是通过两步放射合成法自动制备的，包括从4-甲酰基-N,N,N-三甲基苯胺三酸盐制备4-[18F]氟苯甲醛，然后与2-(2-氧代-2-哌嗪-1-乙基)异吲哚啉-1-酮进行还原烷基化反应。4-[18F]Fluorobenzaldehyde 是在 GE TRACERlab FXFN 模块上制备的，放射化学收率（RCY，未衰变校正）为 68 ± 8%，经 Sep-Pak Plus C18 滤芯纯化后洗脱到内部改进的 Nuclear Interface [18F]FDG 合成模块的反应器中，用于随后的还原烷基化反应。HPLC 纯化产生的[18F]MEL054 的收集 RCY 为 34 ± 9 %（非衰变校正），总制备时间（包括 Sep-Pak Plus C18 和 HPLC 纯化）不超过 105 分钟。[18F]MEL054的放射化学纯度大于99%，比放射性为71-119 GBq μmol-1，3小时后[18F]MEL054在生理盐水中保持稳定（98%）。

  DOI：

  10.1071/ch12489
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetate 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-(1-oxoisoindolin-2-yl)acetyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiosynthesis of a Novel PET Fluorobenzyl Piperazine for Melanoma Tumour Imaging; [18F]MEL054

  摘要：

  2-{2-[4-(4-[18F]-氟苄基)哌嗪-1-基]-2-氧代乙基}异吲哚啉-1-酮（[18F]MEL054）是一种新的强效吲哚啉酮基黑色素粘合剂，设计用于靶向黑色素肿瘤。[18F]MEL054是通过两步放射合成法自动制备的，包括从4-甲酰基-N,N,N-三甲基苯胺三酸盐制备4-[18F]氟苯甲醛，然后与2-(2-氧代-2-哌嗪-1-乙基)异吲哚啉-1-酮进行还原烷基化反应。4-[18F]Fluorobenzaldehyde 是在 GE TRACERlab FXFN 模块上制备的，放射化学收率（RCY，未衰变校正）为 68 ± 8%，经 Sep-Pak Plus C18 滤芯纯化后洗脱到内部改进的 Nuclear Interface [18F]FDG 合成模块的反应器中，用于随后的还原烷基化反应。HPLC 纯化产生的[18F]MEL054 的收集 RCY 为 34 ± 9 %（非衰变校正），总制备时间（包括 Sep-Pak Plus C18 和 HPLC 纯化）不超过 105 分钟。[18F]MEL054的放射化学纯度大于99%，比放射性为71-119 GBq μmol-1，3小时后[18F]MEL054在生理盐水中保持稳定（98%）。

  DOI：

  10.1071/ch12489