[4-(benzyloxy)-2-oxobutylidene]triphenylphosphorane | 1255947-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(benzyloxy)-2-oxobutylidene]triphenylphosphorane
• 英文别名: 4-benzyloxy-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butan-2-one；4-Phenylmethoxy-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butan-2-one；4-phenylmethoxy-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butan-2-one
• CAS: 1255947-60-4
• 化学式: C₂₉H₂₇O₂P
• 分子量: 438.506
• InChiKey: YWDCDDCQLFHOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(benzyloxy)-2-oxobutylidene]triphenylphosphorane 、 3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-[(3E)-7-(benzyloxy)-5-oxohept-3-en-1-yl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）催化的烯酮二酮的硼酸酯化Aldol环化反应

  摘要：

  Piñacolato？在存在手性Cu I /双膦配合物和B 2（pin）2的情况下，烯酮二酮会经历非对映异构和对映选择性去对称化，从而提供高度官能化的双环产物。该产品可用作其他转化的底物。销＝松果醇，Cy ＝环己基。

  DOI：

  10.1002/anie.201205899
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到[4-(benzyloxy)-2-oxobutylidene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉（-）-217A的全合成

  摘要：

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。

  DOI：

  10.1021/jo101668k

文献信息

• Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Borylative Aldol Cyclizations of Enone Diones
  作者：Alan R. Burns、Jorge Solana González、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201205899

  日期：2012.10.22

  Piña colato? In the presence of a chiral CuI/bisphosphine complex and B2(pin)2, enone diones undergo diastereo‐ and enantioselective desymmetrization to deliver highly functionalized bicyclic products. The products can be used as substrates in additional transformations. pin=pinacolato, Cy=cyclohexyl.

  Piñacolato？在存在手性Cu I /双膦配合物和B 2（pin）2的情况下，烯酮二酮会经历非对映异构和对映选择性去对称化，从而提供高度官能化的双环产物。该产品可用作其他转化的底物。销＝松果醇，Cy ＝环己基。
• Total Synthesis of Quinolizidine (−)-217A
  作者：Mouloud Fellah、Marco Santarem、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1021/jo101668k

  日期：2010.11.19

  preparation of the piperidine precursors is based on a chain elongation of a piperidine aldehyde either by aldolization or by Wittig reaction. We applied this second route to the total synthesis of quinolizidine (−)-217A from (S)-methyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)propanoate 5.

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。