3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]benzonitrile | 1161861-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]benzonitrile
• CAS: 1161861-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: VAQSBYSKJAPFKA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 羟基丙酮 在 (2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[2-hydroxy-1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]benzonitrile 、 、 3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyanilino)-3-oxobutyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  羟基丙酮的有机催化、不对称、一锅法、三组分曼尼希反应

  摘要：

  摘要 在 (2S,5S)-5-(甲氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸存在下，羟基丙酮与苯胺和芳香醛的直接三组分不对称曼尼希反应得到了顺式 1,2-氨基醇。 - 优异的产率（55∼91%）和高达 98% ee。

  DOI：

  10.1080/00397910802323098

文献信息

• Organocatalytic, Asymmetric, One-Pot, Three-Component Mannich Reaction of Hydroxyacetone
  作者：Qing Gu、Ling-Xia Jiang、Kui Yuan、Lei Zhang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1080/00397910802323098

  日期：2008.11.3

  Abstract The direct three-component asymmetric Mannich reactions of hydroxyacetone with anilines and aromatic aldehydes in the presence of (2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid afforded syn-1,2-amino alcohols in good-to-excellent yields (55∼91%) and up to 98% ee.

  摘要 在 (2S,5S)-5-(甲氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸存在下，羟基丙酮与苯胺和芳香醛的直接三组分不对称曼尼希反应得到了顺式 1,2-氨基醇。 - 优异的产率（55∼91%）和高达 98% ee。