2,7-双(4-甲基苯基)萘 | 1012085-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,7-双(4-甲基苯基)萘
• 英文名称: 2,7-di-p-tolylnaphthalene
• 英文别名: Naphthalene,2,7-bis(4-methylphenyl)-；2,7-bis(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 1012085-52-7
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: ZUANCKJJKRKZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-tolyl-2-methoxynaphthalene 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₂₈N₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,7-双(4-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  碳二碳镍通过C–O键活化催化Kumada交叉偶联芳基醚与Grignard试剂

  摘要：

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900692

文献信息

• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Ethers with Aryl Grignard Reagents through Nickel-Catalyzed CO Activation
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/chem.201003731

  日期：2011.4.26

  achieved through the cleavage of the sp2 CO bond of aryl/alkenyl ethers catalyzed by a nickel complex, and by using Grignard reagents as nucleophiles (see scheme). This method displays a broad substrate scope and leads to good to excellent yields of the aryl–aryl or alkenyl–aryl cross‐coupling products.

  一个C的形成 C键已通过sp。的裂解达到2 ç 由复合镍的O芳基/烯基醚催化键，并且通过使用格氏试剂亲核（参见方案）。该方法显示了广泛的底物范围，并导致芳基-芳基或烯基-芳基交叉偶联产物的良好良好收率。
• Enhanced activity of bulky N-heterocyclic carbenes in nickel–NHC catalyzed Kumada–Corriu cross-coupling of aryl tosylates
  作者：Marlena Kardela、Katarzyna Halikowska-Tarasek、Michal Szostak、Elwira Bisz

  DOI：10.1039/d2cy01805e

  日期：——

  in Ni catalysis have expanded the chemical reactivity of cross-coupling reactions and led to the discovery of catalytic systems that are now widely applied in industrial and academic research. Herein, we report the cross-coupling of aryl tosylates by Ni–NHC catalysis using bulky N-heterocyclic carbene ligands. A notable feature of this operationally-simple method is the combination of ‘fluoride effect’

  在过去的几十年中，Ni 催化的进步扩大了交叉偶联反应的化学反应性，并导致发现了现在广泛应用于工业和学术研究的催化系统。在此，我们报道了使用大体积 N-杂环卡宾配体通过 Ni-NHC 催化实现芳基甲苯磺酸酯的交叉偶联。这种操作简单的方法的一个显着特点是结合了“氟化物效应”，以最大限度地减少自偶联和笨重的 NHC 配体，例如 IPr* 和 IPr* MeO，从而增强 Ni 在交叉偶联中的活性并防止敏感氧的水解亲电子试剂。广泛的芳基和杂芳基甲苯磺酸酯进行了高效的交叉偶联。发现易于获取、体积庞大的 NHC 具有灵活的 CHPh 2翼尖增强了 Ni-NHC 交叉偶联的反应性，代表了一种强大的催化方法。
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。