(Z)-2-Benzoylamino-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 150693-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzoylamino-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-benzamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 150693-72-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: JXCAMWPKQXVPGV-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoylamino-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 hepta-2,5-diene> <(R)-1,2-bis(diphenylphosphino)propane>rhodium(I) trifluoromethanesulphonate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (2S,3S)-2-benzamido-2,3-dideuterio-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-ornithines stereospecifically deuterated at C-3

  摘要：

  通过(Rh)-Rh-Prophos催化的不对称还原反应，以高立体选择性制备了(2S, 3S)-[2,3-H-2(2)]-鸟氨酸和(2S, 3R)-[3-H-2(1)]-鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79263-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)酞亚胺 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-Benzoylamino-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-ornithines stereospecifically deuterated at C-3

  摘要：

  通过(Rh)-Rh-Prophos催化的不对称还原反应，以高立体选择性制备了(2S, 3S)-[2,3-H-2(2)]-鸟氨酸和(2S, 3R)-[3-H-2(1)]-鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79263-x

文献信息

• Synthesis of L-ornithines stereospecifically deuterated at C-3
  作者：Jack E. Baldwin、Kirsten D. Merritt、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79263-x

  日期：1993.6

  (2S, 3S)-[2,3-H-2(2)]-Ornithine and (2S, 3R)-[3-H-2(1)]-ornithine were prepared with high stereoselectivity via asymmetric reduction catalysed by bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene}(R)-1,2-bis(diphenylphosphino)propane}rhodium (1) trifluoromethanesulphonate [(R)-Rh-Prophos].

  通过(Rh)-Rh-Prophos催化的不对称还原反应，以高立体选择性制备了(2S, 3S)-[2,3-H-2(2)]-鸟氨酸和(2S, 3R)-[3-H-2(1)]-鸟氨酸。