3-(p-Tolylimino-methyl)-benzonitrile | 609821-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Tolylimino-methyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)iminomethyl]benzonitrile
• CAS: 609821-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: TYRNAAFGUVLKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Tolylimino-methyl)-benzonitrile 、 2,3-丁二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以166 mg的产率得到2,5-bis(3-cyanophenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(p-Tolylimino-methyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643

文献信息

• Comparison of the substituent effects on the¹³C NMR with the¹H NMR chemical shifts of CHN in substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/mrc.4248

  日期：2015.7

  Fifty-two samples of substituted benzylideneanilines XPhCH=NPhYs (XBAYs) were synthesized, and their NMR spectra were determined in this paper. Together with the NMR data of other 77 samples of XBAYs quoted from literatures, the (1) H NMR chemical shifts (deltaH (CH=N)) and (13) C NMR chemical shifts (deltaC (CH=N)) of the CH=N bridging group were investigated for total of 129 samples of XBAYs. The

  合成了52个取代的亚苄基苯胺XPhCH = NPhYs（XBAYs）样品，并确定了其NMR光谱。连同文献中引用的其他77个XBAY样品的NMR数据一起，CH的（1）H NMR化学位移（deltaH（CH = N））和（13）C NMR化学位移（deltaC（CH = N）） = N桥接组共研究了129个XBAY样本。结果表明deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）没有明显的线性关系，这与理论上认为deltaH（CH = N）值将随着deltaC（CH = N）增大的理论思想相反。 ）值增加。通过深入的分析，我们发现X / Y组的sigmaF和sigmaR对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是相反的。X和Y（Deltasigma（2））之间的取代基特定交叉相互作用对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是不同的; 分别在deltaH（CH
• Substituent effects on the stretching vibration of C═N in multi‐substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3969

  日期：2019.9

  synthesized, and their infrared absorption spectra were recorded in this paper. On the basis of the stretching vibration frequencies νC═N of C═N bridging bond of 158 samples of substituted XBAYs (including 57 samples of 4,4′‐disubstituted XBAYs from reference and 101 samples of substituted XBAYs synthesized in this paper), an extensional research of substituent effects on the νC═N values from 4,4′‐disubstituted

  合成了39个3,4'/ 4,3'/ 3,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAYs）样品和52个多取代的XBAYs样品，并记录了它们的红外吸收光谱。根据158个取代的XBAY样品（包括参考文献中的57个4,4'-双取代的XBAY样品和101个合成的取代的XBAY样品）的C═N桥键的拉伸振动频率νC═N，进行了取代基对从4,4'-双取代XBAY到多取代XBAYs的νC═N值的扩展研究。用于量化νC═N的修正方程获得了多取代XBAY的值（如公式（3）所示）。公式（3）表明，对于多取代XBAYs的νC═N值进行定量回归分析，不能忽略Y的激发态取代基常数以及X和X之间的取代基特定的交叉相互作用效应。与等式（1）相比，等式（3）在量化替代XBAY的νC═N值方面具有更广泛的应用和更高的准确性。
• Tetraaryl-, Pentaaryl-, and Hexaaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles: Synthesis and Optical Properties
  作者：Maciej Krzeszewski、Bjarne Thorsted、Jonathan Brewer、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo5002643

  日期：2014.4.4

  heteroaromatic haloarenes. Strategic placement of electron-withdrawing substituents at the 2-, 3-, 5-, and 6-positions produced an acceptor–donor–acceptor type fluorophore. The resulting multiply substituted heteropentalenes displayed intriguing optical properties. The relationship between the structure and photophysical properties for all compounds were directly compared and thoroughly elucidated. All synthesized

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300