3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)benzonitrile | 1135344-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanophenyl)-2-trimethylsiloxyacetonitrile；3-[Cyano(trimethylsilyloxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 1135344-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OSi
• 分子量: 230.341
• InChiKey: HFRVLCKSMDHVIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)benzonitrile 在 ammonium acetate 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-(4-(3-cyanophenyl)-5-phenyloxazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧化物水解酶磷酸酶结构域的体内第一个活性抑制剂的发现。

  摘要：

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00445
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-氰基苯甲醛 在 scandium oxalate hexahydrate 作用下， 以40%的产率得到3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Two scandium-based coordination polymers: rapid ultrasound-assisted synthesis, crystal transformation, and catalytic properties

  摘要：

  在超声波的辅助下，成功合成了一种 Sc 基配位聚合物 CP 1。以 1 为前驱体，通过单晶到单晶的转化可以得到另一种稳定的 CP 2，并且 2 表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1ce01206a

文献信息

• Crystal transformation in Mn(<scp>ii</scp>) metal–organic frameworks based on a one-dimensional chain precursor
  作者：Yansong Jiang、Rui Liu、Yiran Gong、Yong Fan、Li Wang、Jianing Xu

  DOI：10.1039/d1dt00943e

  日期：——

  The solvothermal reaction of Mn(II) salts and 5-((4′-(tetrazol-5′′-yl)benzyl)oxy)isophthalic acid (H3L) affords an Mn(II) based coordination polymer Mn(H2L)2(H2O)2 (1), which possesses a one-dimensional (1D) chain structure. Using 1 as the precursor, three Mn(II) metal–organic frameworks, Mn3L2(2,2′-bpy)2·5H2O (2), Mn3L2(H2O)4 (3), and Mn4L2(HL)(H2O)5·0.5H2O (4), with three-dimensional (3D) networks

  Mn( II ) 盐和 5-((4'-(tetrazol-5''-yl)benzyl)oxy) 间苯二甲酸 (H 3 L)的溶剂热反应得到基于 Mn( II ) 的配位聚合物 Mn(H 2 L) 2 (H 2 O) 2 ( 1 )，具有一维(1D)链结构。使用1作为前驱体，三种 Mn( II ) 金属-有机骨架，Mn 3 L 2 (2,2'-bpy) 2 ·5H 2 O ( 2 )，Mn 3 L 2 (H 2 O) 4 ( 3)，和Mn 4 L 2 (HL)(H 2 O) 5 ·0.5H 2 O ( 4 )，可以通过不同的晶体转变策略获得具有三维（3D）网络。在引入 2,2'-联吡啶 (2,2'-bpy) 作为配体和 2,2'-biquinoline-4,4'-二羧酸作为结构导向剂后，1经历不可逆的晶体转变为2和分别为3，通过提高反应温度可以将1转化为4。有趣的是，3到2的不可逆结构转变可以通过添加
• Two scandium-based coordination polymers: rapid ultrasound-assisted synthesis, crystal transformation, and catalytic properties
  作者：Rui Liu、Yansong Jiang、Yiran Gong、Yu Fu、Jieyu Shen、Li Wang、Yong Fan、Yupeng Guo、Jianing Xu

  DOI：10.1039/d1ce01206a

  日期：——

  Assisted by ultrasound waves, a Sc-based coordination polymer CP 1 was synthesized successfully. With 1 as the precursor, another stable CP 2 can be obtained by single-crystal to single-crystal transformation and 2 exhibited good catalytic activities.

  在超声波的辅助下，成功合成了一种 Sc 基配位聚合物 CP 1。以 1 为前驱体，通过单晶到单晶的转化可以得到另一种稳定的 CP 2，并且 2 表现出良好的催化活性。
• Manganese-organic framework assembled by 5-((4′-(tetrazol-5″-yl)benzyl)oxy)isophthalic acid: A solvent-free catalyst for the formation of carbon–carbon bond
  作者：Yansong Jiang、Jianing Xu、Ziqian Zhu、Changwei Jiang、Lin Ma、Hui Wang、Li Wang、Yong Fan

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119735

  日期：2020.9
• A tricyclic aluminum alkoxide catalyst for aldehyde trimethylsilylcyanation
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.138

  日期：2009.9

  Trimethylsilylcyanation of aldehydes is efficiently accomplished with a low concentration of catalyst I under mild conditions in acetonitrile. This protocol tolerates a variety of electron-rich, neutral, and deficient aryl, heterocyclic, and alkyl aldehydes. At the end of the reaction, catalyst I precipitates from solution, allowing it to be recycled three times. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of the First in Vivo Active Inhibitors of the Soluble Epoxide Hydrolase Phosphatase Domain
  作者：Jan S. Kramer、Stefano Woltersdorf、Thomas Duflot、Kerstin Hiesinger、Felix F. Lillich、Felix Knöll、Sandra K. Wittmann、Franca-M. Klingler、Steffen Brunst、Apirat Chaikuad、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Carola Buccellati、Angelo Sala、G. Enrico Rovati、Matthieu Leuillier、Sylvain Fraineau、Julie Rondeaux、Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Daniel Merk、Denys Pogoryelov、Dieter Steinhilber、Stefan Knapp、Jeremy Bellien、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00445

  日期：2019.9.26

  pharmacological target soluble epoxide hydrolase (sEH) is a bifunctional enzyme exhibiting two different catalytic activities that are located in two distinct domains. Although the physiological role of the C-terminal hydrolase domain is well-investigated, little is known about its phosphatase activity, located in the N-terminal phosphatase domain of sEH (sEH-P). Herein we report the discovery and optimization

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，