(3S,3aS,6aS)-2-Benzyl-3-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furo[2,3-d]isoxazol-5-one | 177981-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,6aS)-2-Benzyl-3-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furo[2,3-d]isoxazol-5-one
• 英文别名: (3S,3aS,6aS)-2-benzyl-3-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,2]oxazol-5-one
• CAS: 177981-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: IYKQARIXZCFSBJ-CEDBRAGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aS)-2-Benzyl-3-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furo[2,3-d]isoxazol-5-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-Amino-6-O-benzyl-2,5,7-trideoxy-L-manno-heptonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-O-BENZYL-3,7-IMINO-1,3,6,7-TETRADEOXY-L-MANNO-HEPTITOL AND OF 3-O-BENZYL-3,7-IMINO-1,3,6,7-TETRADEOXY-D-GLUCO-HEPTITOL

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355224
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,3aS,6aS)-2-Benzyl-3-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furo[2,3-d]isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis-acid promoted addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to nitrones: Synthesis and absolute configuration of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)ones

  摘要：

  A straightforward synthesis of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo [2,3-d]isoxazol-5(2H)ones is reported, based on the Lewis acid-catalysed addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to the N-benzyl nitrone of (S)-lactaldehyde. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00110-3

文献信息

• Lewis-acid promoted addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to nitrones: Synthesis and absolute configuration of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)ones
  作者：Carlo Castellari、Marco Lombardo、Graziano Pietropaolo、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00110-3

  日期：1996.4

  A straightforward synthesis of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo [2,3-d]isoxazol-5(2H)ones is reported, based on the Lewis acid-catalysed addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to the N-benzyl nitrone of (S)-lactaldehyde. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• SYNTHESIS OF 3-<i>O</i>-BENZYL-3,7-IMINO-1,3,6,7-TETRADEOXY-L-<i>MANNO</i>-HEPTITOL AND OF 3-<i>O</i>-BENZYL-3,7-IMINO-1,3,6,7-TETRADEOXY-D-<i>GLUCO</i>-HEPTITOL
  作者：Fabio Degiorgis、Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1080/00304949709355224

  日期：1997.8