2-benzyloxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[a]-indene-4,7-dione | 792922-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[a]-indene-4,7-dione
• 英文别名: (2R,3S,3aS,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-2-phenylmethoxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
• CAS: 792922-89-5
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₆Si
• 分子量: 623.821
• InChiKey: OWEFEOWTFMVQBF-OHKKPNGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[a]-indene-4,7-dione 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-benzyloxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-3a-azacyclopenta[a]-indene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 (NH₄)3Ce(NO₃)6 、 三丁基氯化锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-benzyloxy-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a-azacyclopenta[a]-indene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i