[(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 117082-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 117082-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: QUDBTGROJPXMEE-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以95%的产率得到cis-3-t-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  有效地不对称合成3S，4S-3-酰基氨基-4-羟甲基氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  提出了一种从容易获得的前体合成氮杂环丁酮1和2的有效方法。单结晶后，[2 + 2]-环加成反应以对映体纯净的形式，以46％的分离产率得到氮杂环丁酮5。烯烃裂解和N-1-脱保护通过结晶中间体以高收率提供所需产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93751-7
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehid-(R)-(+)-α-methylbenzylamine derived imine 在 氢气 、 钯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效地不对称合成3S，4S-3-酰基氨基-4-羟甲基氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  提出了一种从容易获得的前体合成氮杂环丁酮1和2的有效方法。单结晶后，[2 + 2]-环加成反应以对映体纯净的形式，以46％的分离产率得到氮杂环丁酮5。烯烃裂解和N-1-脱保护通过结晶中间体以高收率提供所需产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93751-7

文献信息

• THOMAS, RICHARD C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5239-5242
  作者：THOMAS, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——
• ASYMETRIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE MONOCLYCLIC $g(b)-LACTAM INTERMEDIATES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0316360A1

  公开（公告）日：1989-05-24
• [EN] ASYMETRIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE MONOCLYCLIC beta -LACTAM INTERMEDIATES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1988000941A1

  公开（公告）日：1988-02-11

  (EN) Monocyclic $g(b)-lactam intermediates and process for their preparation. The compounds of the present invention are of formula (I), and are useful as intermediate for preparing highly active C-4 substituted monobactams.(FR) Intermédiaires de $g(b)-lactame monocycliques et procédé pour leur préparation. Les composés de la présente invention ont la formule (I) et sont utiles en tant que produits intermédiaires pour préparer des monobactames à substitution C-4 très actifs.
• An efficient asymmetric synthesis of 3S, 4S-3-acylamino-4-hydroxymethylazetidin-2-ones
  作者：Richard C. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93751-7

  日期：1989.1

  An efficient method for the synthesis of azetidinones 1 and 2 from readily available precursors is presented. [2 + 2]-Cycloaddition gives enantiomerically pure azetidinone 5 in 46% isolated yield after a single crystallization. Olefin cleavage and N-1-deprotection afford the desired products in high yield via crystalline intermediates.

  提出了一种从容易获得的前体合成氮杂环丁酮1和2的有效方法。单结晶后，[2 + 2]-环加成反应以对映体纯净的形式，以46％的分离产率得到氮杂环丁酮5。烯烃裂解和N-1-脱保护通过结晶中间体以高收率提供所需产物。