(3S,4S)-3-<(benzoyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone | 117082-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(benzoyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 117082-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: FVLMHOGVFBAYQB-OLMNPRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(benzoyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-1-<(R)-1-phenylethyl>-2-azetidinone 在 ammonium peroxydisulfate 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过无环酰胺二价阴离子的立体选择性氧化偶联合成β-内酰胺

  摘要：

  La 合成 du noyau β-内酰胺本身 fait via la copulation oxydante d'enolate d'amide utilisant le N-iodo succinimide en tant qu'oxydant

  DOI：

  10.1021/ja00199a055
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3S,4R)-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidin-3-yl]carbamate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOMAS, RICHARD C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5239-5242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of .beta.-lactams through stereoselective oxidative coupling of the dianions of acyclic amides
  作者：Takeo Kawabata、Kenzo Sumi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00199a055

  日期：1989.8

  La synthese du noyau β-lactame se fait via la copulation oxydante d'enolate d'amide utilisant le N-iodo succinimide en tant qu'oxydant

  La 合成 du noyau β-内酰胺本身 fait via la copulation oxydante d'enolate d'amide utilisant le N-iodo succinimide en tant qu'oxydant
• KAWABATA, TAKEO;SUMI, KENZO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6843-6845
  作者：KAWABATA, TAKEO、SUMI, KENZO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, RICHARD C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5239-5242
  作者：THOMAS, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——
• ASYMETRIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE MONOCLYCLIC $g(b)-LACTAM INTERMEDIATES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0316360A1

  公开（公告）日：1989-05-24
• [EN] ASYMETRIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE MONOCLYCLIC beta -LACTAM INTERMEDIATES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1988000941A1

  公开（公告）日：1988-02-11

  (EN) Monocyclic $g(b)-lactam intermediates and process for their preparation. The compounds of the present invention are of formula (I), and are useful as intermediate for preparing highly active C-4 substituted monobactams.(FR) Intermédiaires de $g(b)-lactame monocycliques et procédé pour leur préparation. Les composés de la présente invention ont la formule (I) et sont utiles en tant que produits intermédiaires pour préparer des monobactames à substitution C-4 très actifs.