N-phenethyl-N-phenylbenzimidamide | 1416437-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(2-phenylethyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1416437-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: YFQSZENVKRGJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-N-phenylbenzimidamide 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N¹-Benzyl-N²,1-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aliphatic C–H Amination with an Amidine Moiety

  摘要：

  A method for amination of aliphatic C-H bonds of N-alkylamidines is described that utilizes Cu(OAc)(2) as the catalyst in the presence of Phl(OAc)(2) and K3PO4. The resulting products, dihydroimidazoles and tetrahydropyrimidines, could be converted into the corresponding diamines by hydride reduction.

  DOI：

  10.1021/ol303302r
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基-n-苯胺 、 苯甲腈 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到N-phenethyl-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aliphatic C–H Amination with an Amidine Moiety

  摘要：

  A method for amination of aliphatic C-H bonds of N-alkylamidines is described that utilizes Cu(OAc)(2) as the catalyst in the presence of Phl(OAc)(2) and K3PO4. The resulting products, dihydroimidazoles and tetrahydropyrimidines, could be converted into the corresponding diamines by hydride reduction.

  DOI：

  10.1021/ol303302r

文献信息

• Site‐Specific C(sp³)–H Aminations of Imidates and Amidines Enabled by Covalently Tethered Distonic Radical Anions
  作者：Rong Zhao、Kang Fu、Yuanding Fang、Jia Zhou、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202008806

  日期：2020.11.9

  utilization of N‐centered radicals to synthesize nitrogen‐containing compounds has attracted considerable attention recently, due to their powerful reactivities and the concomitant construction of C−N bonds. However, the generation and control of N‐centered radicals remain particularly challenging. We report a tethering strategy using SOMO‐HOMO‐converted distonic radical anions for the site‐specific

  由于以N为中心的自由基具有强大的反应活性和随之而来的C-N键结构，因此利用N中心自由基合成含氮化合物已引起了广泛的关注。但是，以N为中心的自由基的产生和控制仍然特别具有挑战性。我们报告了在非共价相互作用的帮助下，使用SOMO-HOMO转化的二歧自由基阴离子进行亚胺和am定点胺化的束缚策略。该反应具有显着广泛的底物范围，并且还可以实现生物活性分子的后期功能化。此外，通过动力学研究，拉曼光谱，电子顺磁共振光谱和密度泛函理论计算，对反应机理进行了深入研究，
• Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes
  作者：Hui Chen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41871e

  日期：——

  CuI-catalyzed reactions of N-alkylamidoximes afforded dihydroimidazoles via sp3 C–H amination. On the other hand, the reactions of N-benzoylamidoximes resulted in sp2 C–H amination to form quinazolinones. The reaction mechanisms could be characterized as a redox-neutral radical pathway including a Cu(I)–Cu(II) redox catalytic cycle.

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。