t-butyl 2,3-trans-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate | 113647-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2,3-trans-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-tert-butyl trans-3-methyl-5-oxopyrroldine-2-carboxylate；tert-butyl (2R,3R)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；(2R,3R)-tert-butyl 3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 113647-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZIHWXJZHTYYPFB-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2,3-trans-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate 在 盐酸 、 水 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  钙催化的甘氨酸衍生物的非对映和对映选择性1,4-加成至α，β-不饱和酯。

  摘要：

  已经开发了甘氨酸席夫碱对β-取代的α，β-不饱和酯的第一个高度非对映和对映选择性的催化不对称1，4-加成反应。成功控制了反应路径，并且仅以高对映选择性获得了所需的1,4-加成产物。通过酸水解将获得的产物转化为3-取代的谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702958w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-tert-butyl 5-methyl 2-amino-3-methylpentanedioate 反应 96.0h， 以98%的产率得到t-butyl 2,3-trans-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钙配合物开发催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1

  DOI：

  10.1021/ja8032058

文献信息

• Stereodivergent silver-catalyzed synthesis of pyroglutamic acid esters
  作者：Byungjun Kim、Yuna Song、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d1cc04875a

  日期：——

  We report here a silver-catalyzed method for the enantio- and diastereodivergent synthesis of chiral pyroglutamic acid esters with multiple stereocenters. This process proceeds through asymmetric conjugate addition of glycine imine esters to a broad range of β-substituted α,β-unsaturated perfluorophenyl esters followed by lactamization. By leveraging catalyst control and stereospecificity of the 1

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。
• Highly diastereoselective Michael addition of lithiated camphor imines of glycine esters to .alpha.,.beta.-unsaturated esters. Synthesis of optically pure 5-oxo-2,4-pyrrolidinedicarboxylates of unnatural stereochemistry
  作者：Shuji Kanemasa、Akira Tatsukawa、Eiji Wada

  DOI：10.1021/jo00008a052

  日期：1991.4

  The lithium enolates of camphor imines of glycine esters underwent highly diastereoselective Michael additions to alpha,beta-unsaturated esters. The tightly chelated structure of the Z,E enolates and the selective approach of the alpha,beta-unsaturated esters to the re face of the enolates were responsible for the high diastereoselectivity observed. The use of alkylidenemalonate acceptors led to the diastereospecific formation of Michael adducts. Removal of the camphor auxiliary of the adducts and concomitant cyclization led to optically pure enantiomeric 5-oxo-2,4-pyrrolidinedicarboxylates of unnatural stereochemistry.
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Glutamic Acid Derivatives via Michael Additions of N-[Bis(methylthio)methylene]glycinates under Solid-Liquid Phase Transfer Catalysis
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csakye、Mercedes Maroto、M. Luz Quiroga

  DOI：10.1021/jo00126a020

  日期：1995.10

  Michael additions of the enolates of ethyl and tert-butyl N-[bis(methylthio)methylene]glycinates with alpha,beta-unsaturated esters and ketones under solid-liquid phase transfer catalysis allowed for the highly diastereoselective synthesis of substituted glutamic acid derivatives through a transition state chelation-controlled by the catalyst with a like approach of reactants. Selective removal of the iminodithiocarbonate protecting group with concomitant cyclization gave rise to 3-substituted pyroglutamates and 1,3,4-trisubstitued Delta(1)-pyrrolines with retention of configuration.
• Kanemasa, Shuji; Tatsukawa, Akira; Wada, Eiji, Chemistry Letters, 1989, p. 1301 - 1304
  作者：Kanemasa, Shuji、Tatsukawa, Akira、Wada, Eiji、Tsuge, Otohiko

  DOI：——

  日期：——
• KANEMASA, SHUJI;TATSUKAWA, AKIRA;WADA, EIJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2875-2883
  作者：KANEMASA, SHUJI、TATSUKAWA, AKIRA、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——