6-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one | 60394-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-4-phenyl-cyclohex-2-enone
• CAS: 60394-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CJVNJIDCQMUZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one 在 PPA 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLI. Asymmetric synthesis of optically active 4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrone derivatives, key intermediates for total syntheses of optically active diterpenes and steroids.

  摘要：

  尝试从光学活性(R)-2-环己烯酮((R)(+)-1)或(S)(+)-δ-酮醛((S)(+)-2)合成光学活性(R)(-)-4a-甲基-4, 4a, 9, 10-四氢-2 (3H)-菲酮((R)(-)-6a)及其 7-甲氧基衍生物((R)(-)-6b)。(R)(+)-1和(S)(+)-2可通过从L-脯氨酸衍生的吡咯烷（(S)-5）和dl-2-芳基丙醛（dl-4）制备的烯胺进行不对称合成获得。碱催化(S)(+)-2 的环化，然后进行酮化和琼斯氧化，得到(S)(-)-环己酮（(S)(-)-7）。同样的化合物也可以通过连续的环氧化、酮化、还原和琼斯氧化从 (R) (+)-1 中制备出来。在 (S) (-)-7 中加入 N, N-二甲基石硫乙酰胺 1, 4-二氮杂双环 [2, 2, 2] 辛烷络合物，然后用 Vitride 还原并用多磷酸环化，可得到光学纯度为 85% 的 (R) (-)-6a 和[α]20D-223°（乙醇）的 (R) (-)-6b 。此外，还对反应产物和条件进行了详细研究，并对外消旋化合物进行了初步实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1273
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-8-methyl-8-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLI. Asymmetric synthesis of optically active 4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrone derivatives, key intermediates for total syntheses of optically active diterpenes and steroids.

  摘要：

  尝试从光学活性(R)-2-环己烯酮((R)(+)-1)或(S)(+)-δ-酮醛((S)(+)-2)合成光学活性(R)(-)-4a-甲基-4, 4a, 9, 10-四氢-2 (3H)-菲酮((R)(-)-6a)及其 7-甲氧基衍生物((R)(-)-6b)。(R)(+)-1和(S)(+)-2可通过从L-脯氨酸衍生的吡咯烷（(S)-5）和dl-2-芳基丙醛（dl-4）制备的烯胺进行不对称合成获得。碱催化(S)(+)-2 的环化，然后进行酮化和琼斯氧化，得到(S)(-)-环己酮（(S)(-)-7）。同样的化合物也可以通过连续的环氧化、酮化、还原和琼斯氧化从 (R) (+)-1 中制备出来。在 (S) (-)-7 中加入 N, N-二甲基石硫乙酰胺 1, 4-二氮杂双环 [2, 2, 2] 辛烷络合物，然后用 Vitride 还原并用多磷酸环化，可得到光学纯度为 85% 的 (R) (-)-6a 和[α]20D-223°（乙醇）的 (R) (-)-6b 。此外，还对反应产物和条件进行了详细研究，并对外消旋化合物进行了初步实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1273