(E)-(2R,6R,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-ol | 143619-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,6R,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-ol
• CAS: 143619-15-2
• 化学式: C₃₆H₅₈O₅SSi
• 分子量: 631.005
• InChiKey: CKYWHYHTFNICBN-COJJMXRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,6R,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(E)-(1R,2S,3R,6R)-7-Benzenesulfonyl-1-[(1R,3S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-3-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-2-methoxy-4,6-dimethyl-hept-4-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1,1-dibromo-3-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 水 、 溴 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-(2R,6R,7R,8R,10S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,8,10-tetramethyl-1-phenylsulfanyl-undec-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008