(E)-(R)-4-Hydroxy-non-2-enoic acid methyl ester | 106498-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-Hydroxy-non-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 106498-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KHWJRDOTQVENHO-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Hydroxy-non-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到trans-4(R)-hydroxy-2-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋酯的不对称水解制备（R）-和（S）-（E）-4-羟基-2-不饱和酸

  摘要：

  通过猪胰脂肪酶和对映体的对映选择性水解，由相应的外消旋甲基酯制备了几种光学活性的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯酸，它们是脂质过氧化生物活性化合物的代谢物。猪肝酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80324-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)_S-(E)-1-(p-tolylsulfinyl)oct-1-ene 在 吡啶 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 40.0h， 生成 (E)-(R)-4-Hydroxy-non-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （高度对映选择性重排小号- ）Ê -α- p -tolysulphinyl-α，β-enoates至（[R ）- ë -γ羟基-α，β-enoates

  摘要：

  上与吡啶樟脑磺酸，（治疗小号） - ë -α- p -tolysulphinyl-α-β-enoates（4）经历对映选择性地顺序移位的质子和烯丙基亚砜-sulphenate重排以产生（- [R ） - ë - γ-羟基-α，β-烯酸酯（2）的光学纯度为64-72％。

  DOI：

  10.1039/c39860001268