(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-pentan-1-ol | 345306-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylpentan-1-ol
• CAS: 345306-08-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: HUEPNBGELYMVMX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-pentan-1-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (R)-2-phenyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro(5H)-furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m