N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide | 591219-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 591219-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₈INO
• 分子量: 343.208
• InChiKey: JYRCLSRVACIRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide 在 水 、 C₃₂H₃₆CoN₅O₅Sn 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 环己烯甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光下钴催化自由基易位化学选择性脱氢

  摘要：

  通过脱氢策略从相应的饱和对应物中直接去除氢的转变是一个梦想的反应，但在很大程度上仍未得到充分探索。在本报告中，首次描述了一种通过分子内 HAT 的简单而稳健的钴肟催化光化学脱氢策略。该反应通过分子内自由基易位进行，然后进行钴辅助脱氢，不需要任何其他外部光敏剂、贵金属或氧化剂。通过这种方法，以中等至优异的产率获得了一系列有价值的不饱和化合物，例如α，β-不饱和酰胺、烯酰胺以及烯丙型和高烯丙型磺酰胺，具有良好的化学和区域选择性，并且通过一系列转化证明了合成的多功能性。并讨论了该方法的机理研究。

  DOI：

  10.1039/d2sc02291e
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k

文献信息

• Diethylphosphine Oxide (DEPO):  High-Yielding and Facile Preparation of Indolones in Water
  作者：Tanweer A. Khan、Régis Tripoli、James J. Crawford、Concepcion G. Martin、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ol035173i

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Indolones are prepared in excellent yield at 80 degrees C in water by radical reaction (aryl radical formation, hydrogen atom abstraction, cyclization, and rearomatization) mediated by the reagent diethylphosphine oxide (DEPO). The reaction features V-501 as a water-soluble initiator; no other additives are needed. The process proceeds at a much lower temperature than is required

  [反应：见正文]吲哚酮是由二乙基氧化膦（DEPO）介导的自由基反应（芳基自由基形成，氢原子抽象，环化和重新芳构化）在80℃的水中高产率制备的。该反应以V-501为水溶性引发剂为特征。无需其他添加剂。该方法在比与毒性三丁基锡氢化物在苯中进行有效反应所需的温度低得多的温度下进行，与分离的产率相比，由乙基哌啶次磷酸盐（EPHP）介导的相应反应要高得多。
• N-Heterocyclic Nitreniums Can Be Employed as Photoredox Catalysts for the Single-Electron Reduction of Aryl Halides
  作者：Kun-Quan Chen、Bei-Bei Zhang、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01702

  日期：2022.7.1

  nitrenium (NHN) salts, the analogues of N-heterocyclic carbenes, have attracted considerable interest. However, relatively little is known about their catalytic ability beyond their Lewis acid catalysis. Herein, we describe that NHNs can serve as catalytic electron acceptors for charge transfer complex photoactivations. We showcase that, under blue light irradiation, the NHN salts could catalyze the

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。
• Photoinduced halogen-bonding enabled synthesis of oxindoles and isoindolinones from aryl iodides
  作者：Wen-Xin Tang、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01818g

  日期：——

  halogen bonding (XB) for the generation of aryl radicals from aryl halides under blue light irradiation and applied it in radical generation/1,5-hydrogen-atom transfer/radical cyclization cascade reactions for the synthesis of oxindoles and isoindolinones. On the basis of experimental studies, we propose that DBU can serve as a suitable XB acceptor with aryl halides for the formation of a photoactive

  我们报道了卤键 (XB) 在蓝光照射下从芳基卤化物生成芳基自由基的用途，并将其应用于自由基生成/1,5-氢原子转移/自由基环化级联反应以合成羟吲哚和异吲哚啉酮. 在实验研究的基础上，我们提出 DBU 可以作为合适的 XB 受体与芳基卤化物形成光活性电子供体和受体复合物。
• Synthesis, Structure, and Chemoselective Reactivity ofN-(2-Iodylphenyl)acylamides: Hypervalent Iodine Reagents Bearing a Pseudo-Six-Membered Ring Scaffold
  作者：Uladzimir Ladziata、Alexey Y. Koposov、Ka Y. Lo、Jeff Willging、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/anie.200502707

  日期：2005.11.4