N-(2-iodophenyl)cyclohexanecarboxamide | 378786-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 378786-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₆INO
• mdl: MFCD04068023
• 分子量: 329.181
• InChiKey: HDDBABBSSSBBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  438.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)cyclohexanecarboxamide 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-iodylphenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘基苯基）酰基酰胺的合成，结构和化学选择性反应性：带有伪六元环骨架的高价碘试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502707
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-(2-iodophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Challenges associated with the synthesis of unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol: Intriguing substituent effects, their toxicological and chemopreventive implications

  摘要：

  通过 Heck 反应协议合成的十四种不寻常的邻羧酰胺基二苯乙烯揭示了与具有机制含义的引人注目的取代基效应相关的惊人复杂性。意外的细胞毒性和化学预防特性似乎也依赖于取代基。例如，尽管具有 4-甲氧基取代基的二苯乙烯 15d 对 HT29 结肠癌细胞表现出细胞毒性，其 IC50 为 4.9 μM，但 3,4-二甲氧基衍生物（15c）无活性。有趣的是，观察到 3,5-二甲氧基衍生物（15e）在 WRL-68 胎肝细胞中表现出显著的化学预防活性，超过了黄金标准，白藜芦醇。需要比 15e 高 5 倍的白藜芦醇浓度才能产生可比较的 NQO1 升高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00296h

文献信息

• Intramolecular 1,5-H transfer reaction of aryl iodides through visible-light photoredox catalysis: a concise method for the synthesis of natural product scaffolds
  作者：Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Guo-Qiang Xu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c6cc02007k

  日期：——

  The intramolecular 1,5-H transfer reaction of the aryl radicals generated from unactivited aryl iodides by photocatalysis is described. The features of this transformation are operational simplicity, excellent yields, mild reaction...

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...
• Synthesis of 1,2,4-Benzotriazines via Copper(I) Iodide/1H-Pyrrole-2-carboxylic Acid Catalyzed Coupling of o-Haloacetanilides and N-Boc Hydrazine
  作者：Xianhua Pan、Dawei Ma、Yijun Zhou、Zhigao Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378708

  日期：——

  catalysis of CuI/1H-pyrrole-2-carboxylic acid. The coupling products underwent oxidation to afford the azo compounds, which were subjected to deprotection with TFA and in situ cyclization to give 1,2,4-benzotriazines.

  在CuI/1H-吡咯-2-羧酸的催化下，邻卤代乙酰苯胺和N-Boc肼的偶联在室温下进行。偶联产物经过氧化得到偶氮化合物，然后用三氟乙酸脱保护并原位环化得到 1,2,4-苯并三嗪。
• Dibrominative Spirocyclization of 2-Butynolyl Anilides: Synthesis of <i>gem</i>-Dibromospirocyclic Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines and Their Application in the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat、Kittipong Chainok、Charnsak Thongsornkleeb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00086

  日期：2021.3.19

  The combination of catalytic aqueous hydrochloric acid (HCl) and N-bromosuccinimide (NBS) generated electrophilic bromine monochloride (BrCl), which readily induced spiroannulation of 2-alkynolyl anilides (n = 1–3) to form gem-dibromospirocyclic benzo[d][1,3]oxazines in up to 92% yield. The reaction occurred under mild and metal-free conditions using EtOAc as a green solvent. The resulted spirocyclic

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。
• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。
• Synthesis of Benzoxazoles via Intramolecular Cyclization of ortho-Halobenzanilides using Copper Fluorapatite Catalyst
  作者：M. Kantam、G. Venkanna、K. Shiva Kumar、V. Balasubrahmanyam、Suresh Bhargava

  DOI：10.1055/s-0029-1217381

  日期：2009.7

  of benzoxazolesvia intramolecular cyclization of ortho -haloanilides using heteroge-neous copper fluorapatite catalyst is described. A variety of ortho -haloanilides (iodo-, bromo- and chloroanilides) were cyclized to thecorresponding benzoxazoles, demonstrating the versatility of thereaction. Key words: copper fluorapatite catalyst, ortho -haloanilides, in-tramolecular cyclization, heterogeneous catalyst

  摘要: 描述了一种使用多相氟磷灰石铜催化剂通过邻卤代苯胺分子内环化合成苯并恶唑的有效方法。多种邻-卤代苯胺（碘-、溴-和氯苯胺）环化为相应的苯并恶唑，证明了反应的多功能性。关键词：氟磷灰石铜催化剂，邻卤代苯胺，分子内环化，多相催化剂苯并恶唑是一类重要的杂环化合物，存在于多种天然产物中。压力、免疫疾病、脑缺血 1 和是药物发现的重要目标。2 苯并恶唑的常规合成涉及使用 2-氨基苯酚作为起始材料，