[2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-1-cyclopropyl-ethyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 608131-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-1-cyclopropyl-ethyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: N-[2-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1-cyclopropylethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 608131-08-4
• 化学式: C₁₉H₁₉ClF₃NO
• 分子量: 369.814
• InChiKey: ILQHOOWYGMUZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-1-cyclopropyl-ethyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-Cyclopropyl-1-(4-methoxy-phenyl)-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dimethyltitanocene copper(l) iodide 、 zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [2-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-1-cyclopropyl-ethyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123