1-Benzyl-3-[2-but-(E)-ylideneamino-phenyl]-pyrrolidine-2,5-dione | 91740-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-[2-but-(E)-ylideneamino-phenyl]-pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 91740-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: MMTGLJYSKDSDGN-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-[2-but-(E)-ylideneamino-phenyl]-pyrrolidine-2,5-dione 在 正丁基锂 、 borneol 作用下， 反应 0.25h， 生成 (2R,3'R)-1'-Benzyl-2-propyl-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的1,5-电环化。旋光二氢吲哚的合成

  摘要：

  在手性醇的存在下，分子内碱催化衍生自邻氨基苯基琥珀酰亚胺（3）的醛亚胺的1，5-电子环化反应生成的手性二氢吲哚（4），其光学纯度为17％至31％。

  DOI：

  10.1039/c39820000369
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(2-nitro-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Benzyl-3-[2-but-(E)-ylideneamino-phenyl]-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled formation of 1,2-dihydroindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90054-7

文献信息

• Enantioselective 1,5-electrocyclization. Synthesis of optically active indolines
  作者：Siem J. Veenstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39820000369

  日期：——

  Intramolecular base-catalysed 1,5-elecctrocyclization of aldehyde imines derived from o-aminophenyl succinimide (3) in the presence of a chiral alcohol yields chiral indolines (4) with optical purities ranging from 17 to 31%.

  在手性醇的存在下，分子内碱催化衍生自邻氨基苯基琥珀酰亚胺（3）的醛亚胺的1，5-电子环化反应生成的手性二氢吲哚（4），其光学纯度为17％至31％。
• Spackamp, W. Nico, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 211 - 234
  作者：Spackamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and stereoselective synthesis of 2,3-dihydroindoles via 1,5-electrocyclization
  作者：W. Nico Speckamp、Siem J. Veenstra、Jan Dijkink、Rik Fortgens

  DOI：10.1021/ja00405a088

  日期：1981.7
• Vijn, Robert Jan; Speckamp, W. Nico; Jong, Bart S. de, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 165 - 166
  作者：Vijn, Robert Jan、Speckamp, W. Nico、Jong, Bart S. de、Hiemstra, Henk

  DOI：——

  日期：——
• SPECKAMP, W. N.;VEENSTRA, S. J.;DIJKINK, J.;FORTGENS, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 15, 4643-4645
  作者：SPECKAMP, W. N.、VEENSTRA, S. J.、DIJKINK, J.、FORTGENS, R.

  DOI：——

  日期：——