3,4,5,6-Tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene | 56985-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 56985-55-8
• 化学式: C₂₇H₁₆F₄
• 分子量: 416.418
• InChiKey: SUWRQCRADPSQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-tolylmagnesium iodide 在 亚硝酸丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5,6-Tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。十五。9-Aryltriptycene 衍生物中 Csp8–Csp2Bond 的旋转受限

  摘要：

  已经制备了一系列 9-芳基三萜衍生物，并通过 DNMR 技术检查了它们关于 CAr-C9 键的内旋。这些化合物的 PMR 行为最好通过假设来回旋转而不是完整旋转来解释。已发现具有一个取代的苯并基团的化合物的旋转障碍在 13-15 kcal/mol 的范围内，而具有两个取代的苯并桥的化合物的旋转障碍低于 9 kcal/mol。这些化合物相对于 9-烷基三萜烯的低势垒归因于基态能量的增加。还讨论了 9-芳基三萜的稳定构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2106

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XV. Restricted Rotation about a C_sp⁸–C_sp²Bond in 9-Aryltriptycene Derivatives
  作者：Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.2106

  日期：1975.7

  A series of 9-aryltriptycene derivatives have been prepared and their internal rotation about the CAr–C9 bond has been examined by DNMR technique. The PMR behavior of these compounds is best interpreted by assuming a back and forth rotation rather than a full rotation. The barriers to rotation of compounds with one substituted benzo group have been found to be in the range 13–15 kcal/mol, whereas those

  已经制备了一系列 9-芳基三萜衍生物，并通过 DNMR 技术检查了它们关于 CAr-C9 键的内旋。这些化合物的 PMR 行为最好通过假设来回旋转而不是完整旋转来解释。已发现具有一个取代的苯并基团的化合物的旋转障碍在 13-15 kcal/mol 的范围内，而具有两个取代的苯并桥的化合物的旋转障碍低于 9 kcal/mol。这些化合物相对于 9-烷基三萜烯的低势垒归因于基态能量的增加。还讨论了 9-芳基三萜的稳定构象。