3-(2'-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 58594-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(2'-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(2'-nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3(o-nitro)phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-(2-Nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 58594-50-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: ASFSDXAAADZDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-硝基苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (2R,3R)-1-acetyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷N-酰基亚胺基环化反应合成蛇精子骨架

  摘要：

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90540-x

文献信息

• Stereocontrolled formation of 1,2-dihydroindoles
  作者：S.J. Veenstra、H.P. Fortgens、R.J. Vijn、B.S. de Jong、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90054-7

  日期：1987.1
• MITTENDORF, JOHN;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4049-4062
  作者：MITTENDORF, JOHN、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• VEENSTRA S. J.; FORTGENS H. P.; VIJN R. J.; DE JONG B. S.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 6, 1147-1156
  作者：VEENSTRA S. J.、 FORTGENS H. P.、 VIJN R. J.、 DE JONG B. S.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the aspidosperma skeleton through allylsilane N-acyliminium cyclization
  作者：John Mittendorf、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90540-x

  日期：1990.1

  Aspidosperma ring system is described, based on a combination of two stereocontrolled processes. The first features a base-catalyzed cyclization of the imine 5 to generate the indoline 4. The second involves the formation of tetracycle 2 by the ring closure of N-acyliminium ion 3, whereby an allylsilane moiety functions as π-nucleophile.

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。