(E)-4,5-bis(3-methoxyphenethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoct-4-ene | 119047-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4,5-bis(3-methoxyphenethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoct-4-ene
• CAS: 119047-54-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 472.772
• InChiKey: IJDFWVOQZBTICM-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-bis(3-methoxyphenethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoct-4-ene 在 甲醇 作用下， 反应 24.0h， 以11.5 g的产率得到4-Hydroxy-1,6-bis-(m-methoxyphenyl)-hexan-3-on
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Function of Estrogens. IX. Synthesis of the trans Isomer of 5,5,10b-Trimethyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol

  摘要：

  在碘化锌存在下，酮甲基三甲基硅缩醛（10）与 1ξ-acetoxy- 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（9）发生烷基化反应，得到 84%的甲基 (1′RS,2′RS)-2-[6′-甲氧基-2′-（对甲氧基苯基）-2?-甲基-1′,2′,3′,4′-四氢萘-1′-基] 乙酸酯（11a）。 用甲磺酸对衍生酸（11b）进行环化，可得到 89%的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（12a），用克莱门森还原可得到 52%的 2,8-二甲氧基-4b-甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光（12b）。用二氯二氰基苯醌氧化 (12b) 得到 70% 的共轭烯酮 (4)，在 10% 钯/炭上氢化后，得到 5:1 比例的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮 (14) 和顺式异构体 (12a)。反式酮（14）的完全甲基化可得到 49%的 2,8-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光烯-6(5H)-酮（16），经克莱门森还原后再进行 O-去甲基化，可得到 5,5,10b-三甲基-反式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光烯-2,8-二醇（2）。

  DOI：

  10.1071/ch9880735
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(3-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(E)-4,5-bis(3-methoxyphenethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Function of Estrogens. IX. Synthesis of the trans Isomer of 5,5,10b-Trimethyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol

  摘要：

  在碘化锌存在下，酮甲基三甲基硅缩醛（10）与 1ξ-acetoxy- 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（9）发生烷基化反应，得到 84%的甲基 (1′RS,2′RS)-2-[6′-甲氧基-2′-（对甲氧基苯基）-2?-甲基-1′,2′,3′,4′-四氢萘-1′-基] 乙酸酯（11a）。 用甲磺酸对衍生酸（11b）进行环化，可得到 89%的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（12a），用克莱门森还原可得到 52%的 2,8-二甲氧基-4b-甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光（12b）。用二氯二氰基苯醌氧化 (12b) 得到 70% 的共轭烯酮 (4)，在 10% 钯/炭上氢化后，得到 5:1 比例的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮 (14) 和顺式异构体 (12a)。反式酮（14）的完全甲基化可得到 49%的 2,8-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光烯-6(5H)-酮（16），经克莱门森还原后再进行 O-去甲基化，可得到 5,5,10b-三甲基-反式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光烯-2,8-二醇（2）。

  DOI：

  10.1071/ch9880735