(E)-2-Dipropylamino-3-(1-methyl-allyl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 154260-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Dipropylamino-3-(1-methyl-allyl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E)-2-but-3-en-2-yl-3-(dipropylamino)but-2-enedioate
• CAS: 154260-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: OFLXEPMYVDRASJ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Dipropylamino-3-(1-methyl-allyl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-甲基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  酸催化迈克尔加成引发的 Aza-Claisen 重排

  摘要：

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排

  DOI：

  10.1021/ja00081a019
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-n-propylcrotylamine 、 丁炔二酸二甲酯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到(E)-2-Dipropylamino-3-(1-methyl-allyl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸催化迈克尔加成引发的 Aza-Claisen 重排

  摘要：

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排

  DOI：

  10.1021/ja00081a019

文献信息

• Aza-Claisen Rearrangements Initiated by Acid-Catalyzed Michael Addition
  作者：Edwin Vedejs、Marc Gingras

  DOI：10.1021/ja00081a019

  日期：1994.1

  to protic acid catalysis and affords 15, the product of Michael addition and aza-Claisen rearrangement. The sequence involves Michael addition of 4c or 19-21 to generate an intermediateN-alkenyl ammonium salt 14 that undergoes a charge-accelerated rearrangement to 15. Toluenesulfonic acid is a useful catalyst for the Mickael addition step. Benzoic acid is not effective because the intermediate 14 is

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排