α-Phenylthio-cyclohexylidenacetaldehyd | 37605-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-Phenylthio-cyclohexylidenacetaldehyd
• 英文别名: Cyclohexylidene(phenylsulfanyl)acetaldehyde；2-cyclohexylidene-2-phenylsulfanylacetaldehyde
• CAS: 37605-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: BZKOBGPOQNSBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-ethoxyethenyl]sulfanylbenzene 在 正丁基锂 、 polyphosphoric acid trimethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 α-Phenylthio-cyclohexylidenacetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  The First Example of the 1-Chalcogene-Substituted Formylolefination of the Ketones and Aldehydes Using 1-Lithio-2-ethoxyvinyl Chalcogenides

  摘要：

  The alpha-chalcogene-substituted formylolefinations of ketones and aldehydes proceeded using 1-lithio-2-ethoxyvinyl chalcogenides/PPSE or TMSOTf produce the alpha-chalcogenoformylolefinated products 4a-1 in high yields. Tandem-formylolefination provided the (2Z,4Z)-2,4-bis(chalcogeno)pent-2,4-dienals 5d,h,i and (2Z,4Z,6Z)-2,4,6-tris(phenylthio)hept-2, derivatives 7d and 8d, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo980487i

文献信息

• Chemistry of allene sulphoxides: novel transformations of acetylenic alcohols
  作者：Ian Cutting、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39830001209

  日期：——

  The preparation and reactions of allenes derived from 1-phenylthio substituted acetylenic alcohols are described; this chemistry offers new routes to allenyl sulphides, acyl anion equivalents, and substituted unsaturated aldehydes.

  描述了由1-苯硫基取代的炔醇衍生的丙二烯的制备和反应。这种化学方法提供了新的路线，以开发出烯丙基硫醚，酰基阴离子当量和取代的不饱和醛。
• Rapid, high-yield cleavage of enol and dienol methyl ethers under mild conditions using chlorotrimethylsilane/sodium iodide
  作者：Zenyk Kosarych、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92843-0

  日期：1980.1

  A number of enol and dienol methyl ethers are rapidly cleaved to aldehydes and ketones in quantitative yields by the use of chlorotrimethylsilane/sodium iodide.

  通过使用氯代三甲基硅烷/碘化钠，可以定量地将许多烯醇和二烯醇甲基醚迅速裂解为醛和酮。
• Horner,L.; Binder,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 33 - 68
  作者：Horner,L.、Binder,V.

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of carboxylic acids and esters into acyl anion equivalents via reduction lithiation of their ketene phenylthioacetal derivatives
  作者：Theodore Cohen、Robert B. Weisenfeld

  DOI：10.1021/jo01334a041

  日期：1979.9
• KOSARYCH Z.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT, 1980, 21, NO 41, 3659-3962
  作者：KOSARYCH Z.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——