Phenoxy-acetic acid (E)-(1R,2S)-1-ethyl-2-methyl-5-oxo-pent-3-enyl ester | 103563-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenoxy-acetic acid (E)-(1R,2S)-1-ethyl-2-methyl-5-oxo-pent-3-enyl ester
• CAS: 103563-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: OAXKWHFFHCQOFL-KIMFYNOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenoxy-acetic acid (E)-(1R,2S)-1-ethyl-2-methyl-5-oxo-pent-3-enyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4S,5S,6S,8R,9RS,14S,15R)-(2E,10E,12E)-1,15-bis(1-ethoxyethoxy)-4,6,8,14-tetramethyl-2,10,12-heptadecatrien-5,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-pentenal 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phenoxy-acetic acid (E)-(1R,2S)-1-ethyl-2-methyl-5-oxo-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028

文献信息

• Stereoselective synthesis of C(1)–C(9) and C(11)–C(17)fragments of protomycinolide iv based on asymmetric pinacol-typerearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89230-8

  日期：1985.1

  Two chiral intermediates, C(1)–C(9) and C(11)–C(17) portionsof protomycinolide IV, were synthesized both from (S)-ethyl lactatevia asymmetric pinacol-type rearrangement followed bydiastereoselective reactions on α-methyl-β,γ-unsaturatedcarbonyl compounds.

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。